高活性端炔——1-戊炔
发布日期:2023/12/22 8:28:11
简述
1-戊炔,是一种直链炔烃,由一个碳-碳三键和碳-碳单键组成,碳碳三键的存在赋予该物质极高的反应活性。该化合物的化学式为C5H8,分子量为68.117。有关1-戊炔的部分物理数据如下:沸点40 ℃,密度0.691 g/cm³。1-戊炔通常状态下为无色透明液体,常温常压下具有刺激性气味,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚,在空气中燃烧有大量黑烟。
1-戊炔是一种高度不稳定的化合物,易于聚合反应和发生芳构化反应。因此在储存和处理时需要小心,容易发生爆炸事故。1-戊炔具高度易燃,有高度的挥发性,它在空气中能够形成易爆炸的混合物,所以需保持远离明火、热源和电火花。1-戊炔对于眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激性,吞食可能造成肺部损伤。如果接触到皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗至少15分钟,并寻求医疗帮助。如果吸入进入呼吸道,应迅速转移到新鲜空气中,并立即寻求医疗救助。如果意外摄入了1-戊炔,立即漱口并给予大量水,然后就医。
应用
1-戊炔是很重要的化工原料,常常用于有机合成中,主要用作溶剂、有机合成中间体。因为1-戊炔是一种炔烃,具有类似于炔烃的化学性质。它可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成1-戊烯;参与炔烃加成反应,生成环状化合物;此外,1-戊炔还可参与加成反应,如与氯化氢加成反应生成戊二烯和氯化乙烯;以1-戊炔和庚二醇为原料,分别经过取代,三键还原和乙酰基化等五步可以合成梨小食心虫性信息素,收率为24.6%,产物结构经NMR,MS分析得到证实。该方法路线短,副产物少,操作简单[1]。
合成方法
直接合成
可以通过卤代烷和乙酸钠合成,具体步骤如下:将乙酸钠溶于乙醇,制备成溶液;加入卤代烷,如溴代戊烷加入到溶液中;在适当温度下搅拌混合物;将混合物进行蒸馏纯化,得到化合物1-戊炔。
氢化物消除反应
将适当的1,4-戊二炔和铝烷/锂铝烷化合物,如三丁基铝混合,在适当温度和压力下反应,蒸馏纯化反应物,得到目标产物1-戊炔。
改进方法
上述合成1-戊炔的方法或是对设备要求高、危险性大,或是选择性低、分离难度大、收率低。因此,对它们进行改进具有重要意义。
利用1,2‑二溴戊烷合成1-戊炔,具体步骤如下:
向250ml圆底烧瓶中加入151.2g水、16.8g(0.3mol)KOH和0.46g甲基三辛基氯化铵,升温至反应温度120℃,边搅拌边滴加23.0g(0.1mol)1,2-二溴戊烷,反应时间7h,反应结束后,气相色谱分析,转化率100%,选择性86.8%,分相,上层有机相经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后,蒸馏,得1-戊炔,为无色透明液体,5.5g,收率80.9%。
以上提供了一种利用1,2-二溴戊烷合成1-戊炔的方法,该方法有以下优点:(1)以水为溶剂,绿色环保,采用简单的分相就可以分离出产品;(2)在催化剂的作用下,有效提高了碱/水体系中反应的转化率和端炔的选择性;(3)分离效率高,分离收率可达80.9%。具有绿色环保、选择性高、收率高等优点[2]。
参考文献
[1]杨磊.梨小食心虫性信息素新的合成方法[J].科技信息, 2012(24):1.DOI:10.3969/j.issn.1001-9960.2012.24.118.
[2]张建伟;吕剑;李江伟;王志轩;孙道安;杜咏梅;李春迎;王谦;李娇毅;薛云娜;寇联岗.一种利用1,2-二卤代烷合成端炔的方法与流程.
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