带你认识(R)-3-羟基丁酸甲酯

发布日期:2023/12/21 9:16:24

理化性质

(R)-3-羟基丁酸甲酯分子式C₅H₁₀O₃，分子量为118.13，别名3-羟基丁酸甲酯等，常温常压下稳定，表现为无色、有水果香味的液体，蒸汽压为0.8±0.6 mmHg at 25°C，折射率为1.420。另外，该化合物可燃，对于人体具有一定刺激性。从化合物结构的角度分子，(R)-3-羟基丁酸甲酯具有羟基和酯基，至具备双功能的有机合成砌块。

(R)-3-羟基丁酸甲酯.png

制备方法

有关研究报道了一种制备(R)-3-羟基丁酸甲酯的方法，包括如下步骤：将含有聚羟基脂肪酸酯，甲磺酸(或者甲磺酸甲酯)以及甲醇溶剂置于反应容器中，在50-100℃条件下搅拌反应3-72h，聚羟基脂肪酸酯转化为(R)-3-羟基丁酸甲酯。该制备方法中甲磺酸可以实现快速溶解聚羟基脂肪酸酯，在50度温度下聚羟基脂肪酸酯在甲磺酸中的溶解度可高达到500g/L。另一方面，甲磺酸具有强酸性，可以在这个催化降解聚羟基脂肪酸酯与甲醇反应生成(R)-3-羟基丁酸甲酯。整个制备过程以甲磺酸/甲磺酸甲酯为溶剂无需另外的催化剂，且整个过程没有易挥发，有毒气体产生，分离工艺简单，具有工业化应用前景[1]。也可以通过往聚3羟基丁酸酯酸催化醇解溶液中加入适量的特定中和剂(氨气或弱酸氨盐)分离提取出(R)-3-羟基丁酸甲酯，在该过程中，(R)-3-羟基丁酸甲酯的回收率高达96%，整个过程主要产物和主要溶剂都可以得到充分的回收，过程工艺能耗低，具有工业化前景[2]。

除上述方法，(R)-3-羟基丁酸甲酯还可用生物合成法制备。将合成(R)-3-羟基丁酸甲酯所需的pha，phb及phc多种酶构建于E.Coli的基因中，能高效稳定地将淀粉等可再生碳源转化为(R)-3-羟基丁酸，同时借助于辅助底物乙醇获得(R)-3-羟基丁酸甲酯，本制备方法可以大大地降低生产成本，从而突破了(R)-3-羟基丁酸甲酯产业化成本高以及手性纯度低的技术瓶颈。

应用

(R)-3-羟基丁酸甲酯是一种有机化合物，它具有多种功效和用途，涵盖医学、食品工业和基础研究等多领域。

在医学领域，(R)-3-羟基丁酸甲酯被广泛用作药物的中间体和原料。它可以用于合成一些具有生物活性的化合物，如抗生素、抗癌药物和抗病毒药物等。此外，(R)-3-羟基丁酸甲酯还被用作一种药物传递系统的载体。通过将药物与3-羟基丁酸甲酯结合，可以增加药物的稳定性和生物利用度，从而提高治疗效果。除此之外，以(R)-3-羟基丁酸甲酯为原料用流延法制备壳聚糖与聚乳酸或聚(R)-3-羟基丁酸甲酯共混膜，壳聚糖-聚乳酸(1:1,w/w)和壳聚糖-聚(R)-3-羟基丁酸甲酯(1:1,w/w)共混膜的抗拉强度为(25.39±1.63)和(23.49±0.43)MPa，吸水率为(32.65±2.41)%和(33.72±3.11)%。该壳聚糖-聚乳酸膜在人工组织液中浸泡45 d后，降解率为(32.26±0.56)%，提示其可诱导新组织再生[3]。

在食品工业中，3-羟基丁酸甲酯被用作食品添加剂。它具有增加食品口感和保鲜效果的功效。由于其较低的毒性和良好的溶解性，它可以被添加到各种食品中，如饮料、糖果、面包和肉制品等，以改善它们的口感和延长保质期。聚3-羟基丁酸甲酯还是生物可完全降解塑料，是解决"白色污染"的有效途径。也就是说，(R)-3-羟基丁酸甲酯是制备可降解塑料的重要原料。

此外，3-羟基丁酸甲酯在基础研究领域也扮演着重要的角色。它可以用作气相色谱-质谱联用技术中的内标物质，用于定量分析和样品检测。它还可以用作有机合成反应的催化剂和试剂，促进化学反应的进行。