一溴二氯甲烷的化学应用

一溴二氯甲烷，英文名为Bromodichloromethane，常温常压下为透明无色液体，具有一定的挥发性。一溴二氯甲烷属于烷基多卤化合物，具有和氯仿类似的理化性质，它常用作有机合成中间体和有机化学基础研究中的反应溶剂，多用于基础化学研究。有相关文献报道该物质可在金属铜催化剂的作用下对烯烃类物质发生双键加成反应。[1]

理化性质

一溴二氯甲烷结构中的碳溴键具有极其高的化学反应活性，其容易在过渡金属作用下和光照条件下发生单电子转移以释放出相应的烷基自由基。此外，有相关文献报道该物质可在一定的条件下转变为卡宾类物质，是可用作卡宾前体类化合物。

图1 一溴二氯甲烷对双键的加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Cu(OH)2 (2.0 mg, 0.02 mmol, 10 mol %)加入25 ml施伦克管中。然后往上述反应混合物中加入K2CO3 (33.2 mg, 0.24 mmol, 1.2当量)，将所得的反应混合物抽出并用氮气回填3次。随后往上述反应混合物中加入4-乙烯基-1,1′-联苯(0.2 mmol, 1.0 equiv)、一溴二氯甲烷 (32μL, 0.4 mmol, 2.0 equiv)、三(2-二甲氨基乙基)胺 (11 μL, 0.04 mmol, 20 mol %)、TMSN3 (40 μL,0.3 mmol, 1.5 equiv)和甲醇(1 mL)。将反应混合物进行密封处理然后放入预热的油浴(50 - 100℃)中，搅拌所得的反应混合物12小时，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯稀释反应混合物并将其用硅藻土进行过滤，所得的滤液在真空下进行浓缩处理，最近将残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

一溴二氯甲烷由于其丰富的化学反应性，该物质可参与双键加成、单电子转移等反应，使其在有机合成的多个领域有重要的应用前景，被广泛用于有机合成和基础化学研究。

危害性

一溴二氯甲烷是一种多卤烷烃类化合物并且具有较强的挥发性，它有较强的毒性和潜在的致癌性，使用人员应该注意操作安全。

参考文献

[1] Zhang, Ya-Xuan; et al Organic Letters (2018), 20(22), 7283-7287.