一种甲氧基肉桂酸异戊酯的合成方法

背景技术

紫外线吸收剂是一类可防止太阳光或其他人造紫外光引起聚合物降解的物质。目前报道可以作为紫外线吸收剂使用的化合物已达上百种。1997年美国和我国使用频率最高的均为对甲氧基肉桂酸辛酯，大多数对甲氧基肉桂酸酯类都是UVB区的良好吸收剂，该酯类中另一种值得推荐的产品是甲氧基肉桂酸异戊酯(IMC)，为淡黄色粘稠液体，对紫外线吸收效果比对甲氧基肉桂酸乙基已酯更好，是一种有应用前景的紫外线吸收剂，甲氧基肉桂酸异戊酯是天然防晒剂，存在于山奈根部，但含量较少。

传统的酯化反应均采用浓硫酸为催化剂，由酸和醇直接合成酯，硫酸虽然活性高，价格便宜，但选择性差，对设备腐蚀严重，同时产生大量废液，后处理复杂。因此，人们一直在寻找更优良的催化剂代替浓硫酸。近几年，国内外开发了一系列新型的酯化反应催化剂如固体酸催化剂。采用固体酸作为多相反应催化剂，则容易实现催化剂与产物的分离。介孔材料因其具有高度有序的大孔径、较佳的催化吸附性能，已成为重要的研究方向。竹材作为 一种多孔介质材料热解后形成的竹炭具有较高的孔隙度。本文采用竹炭与磺酸制成的新催化剂，用以催化合成紫外线吸收剂甲氧基肉桂酸异戊酯。

合成方法

1、对甲氧基肉桂酸(PMC)的合成

在50mL圆底烧瓶中，加入8.2g（60mmol）对甲氧基苯甲醛，7.5g(7.2mmol)丙二酸，8g碳酸钠，吡啶8mL(0.1mol)，苯胺0.7mL，甲苯15mL，开动磁力搅拌，水浴加热，于85~95℃回流搅拌反应6h冷至室温后，析出大量白色结晶，放冰箱冷却，使结晶完全。趁冷抽滤，滤饼用水洗涤2次，即得白色晶体。滤液趁冷分液，分出甲苯等有机层，甲苯层再用少量碳酸钠溶液洗涤2次，合并水溶液，抽滤，水洗，又得到白色晶体。将两次得到的晶体合并，加醋酸酸化至pH调成酸性，用大量的水洗去未反应的丙二酸、对甲氧基苯甲醛等，烘干即得对甲氧基肉桂酸，产率为80%。

2、甲氧基肉桂酸异戊酯的合成　

在50mL磨口三颈烧瓶中，加入一定酸醇摩尔比的对甲氧基肉桂酸与异戊醇，加热到100℃使其溶解，让溶液稍冷，加入适量竹炭磺酸，在三颈瓶上装好温度计、分水器（分水器上装回流冷凝管），稍加振动后置于电热套中，加热回流，反应一定时间后停止加热，立即加入70％的乙醇，测定对甲氧基肉桂酸的转化率。

甲氧基肉桂酸异戊酯的分离提纯：反应结束后，冷却至室温，过滤。收集滤液，用饱和碳酸钠溶液洗涤，再用水洗。将有机相置圆底烧瓶中，进行蒸馏，控制温度不超过130°，蒸出残留的异戊醇、水。圆底烧瓶中的淡黄色油状液体即为甲氧基肉桂酸异戊酯，产品转化率为89.16％。

参考文献

[1]林燕,周文富.竹炭磺酸催化合成紫外线吸收剂对甲氧基肉桂酸异戊酯的研究[J].应用化工,2009,38(11):1645-1648+1651.DOI:10.16581/j.cnki.issn1671-3206.2009.11.026