关于双联邻苯二酚硼酸酯

基本信息

双联邻苯二酚硼酸酯，英文名：2,2'-Bibenzo[d][1,3,2]dioxaborole，CAS号：13826-27-2，分子量：239.827，密度：1.3±0.1 g/cm³，沸点：328.1±35.0°C at 760 mmHg，分子式：C₁₂H₁₀B₂O₄，熔点：189-196℃，闪点：152.2±25.9°C，蒸汽压：0.0±0.7 mmHg at 25°C，白色固体，室温干燥处密封保存。

简介

有机硼化合物是合成有机化学中广泛使用的一类有用试剂，基于有机硼试剂的Suzuki反应已广泛应用于天然产物、药物分子以及功能材料的合成中。此外，有机硼化合物还是小分子药物的重要来源，硼酸具有和羧酸的类似结构，常被用作羧酸药物，如肽类似物的羧基的替代。双联邻苯二酚硼酸酯(B₂cat₂)是实验室中常用的一种联硼试剂，其易于保存和运输，价格相对较低，是理想的特殊硼酸中间体，由于其较高的反应活性，以及易转化为稳定的频哪醇硼烷，在合成有机硼类衍生物中具有广泛的应用。为了能够有效实现联硼化合物的硼‑硼键的活化，现有技术通常以过渡金属复合物作为催化剂。

应用案例

1、专利CN115872840介绍通过一种R1取代的吡啶类衍生物与双联邻苯二酚硼酸酯构筑电荷转移络合物，在可见光激发下，该电荷转移络合物的电子从基态跃迁到达其电荷转移态，进一步诱导双联邻苯二酚硼酸酯均裂为硼基自由基，从而实现双联邻苯二酚硼酸酯的活化，进一步实现四芳基频哪醇类衍生物的合成^[1]。

2、专利CN111205340提供一种制备蔗糖‑6‑乙酸酯的新方法，具体涉及一种由蔗糖与1‑乙酰‑1H‑1 ,2 ,3‑三唑[4 ,5‑B]吡啶发生酯化反应生成蔗糖‑6‑乙酸酯的方法。在该方法中，双联邻苯二酚硼酸酯作为协同催化剂制备得到目标产物^[2]。

3、专利CN112746289是将烷基羧酸酯和双联邻苯二酚硼酸酯在室温、惰气保护条件下溶于溶剂中，在支持电解质的存在下进行恒电流电解，反应结束后分离提纯得到一种烷基硼酸酯类化合物^[3]。

参考文献

[1]汕头大学. 一种四芳基频哪醇类衍生物及其合成方法:CN202211595753.2[P]. 2023-03-31.

[2]合肥工业大学. 一种烷基硼酸酯类化合物的合成方法:CN202110080079.3[P]. 2021-05-04. 

[3]万华化学集团股份有限公司. 一种蔗糖-6-乙酸酯的制备方法:CN202010098741.3[P]. 2021-06-29.