4-(二甲氧基甲基)-哌啶的合成方法

4-(二甲氧基甲基)-哌啶，英文名为4-(Dimethoxymethyl)-piperidine，是一种哌啶类衍生物，具有一定的碱性和较强的亲核性。 4-(二甲氧基甲基)-哌啶在碱性环境下可稳定存在但是遇到酸性物质容易发生分解反应而变质，在有机合成化学中该物质常用作4-醛基哌啶的等价物，可用于哌啶类功能有机分子的结构修饰与合成。

理化性质

4-(二甲氧基甲基)-哌啶结构中含有一个哌啶骨架和一个缩醛单元，其结构中的缩醛单元是一种保护活性醛基基团的方式，缩醛单元的引入可有效保护活性醛基团使其不易受到外部环境中水或其他反应物的影响特别是在进行哌啶环内的化学转化反应时。这种保护作用有助于防止醛基团的意外反应或降解并确保它们在需要时可以保持原始的状态。该物质结构中的哌啶基团具有较强的碱性和亲核性，可进行多种有机转化反应，它可在碱性条件下和烷基卤化合物或者酰氯类物质发生亲核取代反应得到烷基化或者酰基化的哌啶衍生物。

合成方法

图1 4-(二甲氧基甲基)-哌啶的合成方法

在一个干燥的反应器中将10wt% (0.73 g, 0.52 mmol)的二羟基钯加入到苯基4-(二甲氧基甲基)吡啶-1-羧酸苄酯(7.60 g, 25.9 mmol)的MeOH (60 mL)溶液中，反应混合物在温度为20°C且氮气条件下于钢压反应器中进行剧烈搅拌反应。反应结束后将得到的悬浮液用硅藻土进行过滤处理并用甲醇 (500 mL)洗涤。将所得的滤液在减压下进行浓缩处理即可得到目标化合物4-(二甲氧基甲基)-哌啶(4.0 g, 97%)，其为无色油状液体。[1]

化学应用

4-(二甲氧基甲基)-哌啶主要用作有机合成中间体，结构中的缩醛单元旨在保护醛基团，在化学转化过程中为其提供稳定性。同时，哌啶环的碱性和亲核性使得它能够进行多样的有机转化反应，为合成过程中引入新的功能团提供了可能。

参考文献

[1] Borrows, Rachel E. A.; Chemistry - A European Journal, 2020, 26, 16818–16823.