甲胺基甲酰氯的农药应用
发布日期:2023/12/18 9:09:02
甲胺基甲酰氯,英文名为Methylaminoformyl chloride,常温常压下为白色至类白色固体,对水和湿气较为敏感,遇水后容易发生水解反应而变质。甲胺基甲酰氯可视为一种酰氯类化合物,具有极其高的亲电性可与常见的亲核试剂例如醇类物质或者有机胺类化合物发生缩合反应,广泛地应用于多种农药分子的生产过程中。
性质
甲胺基甲酰氯对水极其敏感,可溶于苯类,正己烷类有机溶剂,它的化学转化性质主要集中于其结构中的酰氯单元,其结构中的酰氯单元可与多种亲核试剂发生缩合反应,特别是与醇类物质或有机胺类化合物。
图1 甲胺基甲酰氯和氨基的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将6-溴苯并[d]噻唑-2-胺(750 mg, 3.3 mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(50 mL)中的有机溶液冷却至0℃,然后缓慢地往上述反应混合物中加入甲胺基甲酰氯(1.23 g, 13.2 mmol, 4 eq),所得的反应混合物在室温下剧烈搅反应拌过夜。反应结束后直接将反应混合物在真空中浓缩,然后往所得的残余物中加入20 mL的水。所得固体经过滤收集,真空干燥即可得到目标产品,所得产物可直接用于下一步反应,无需进一步提纯。[1]
农药应用
甲胺基甲酰氯是一种常见的有机合成基础化学试剂和农药分子合成中间体,该化合物在有机合成中表现出高度的亲电性,使其成为许多反应的重要试剂。借助酰氯单元的高化学反应活性,其可用于多种农药分子的制备。例如它可用于氨基甲酸酯类杀虫剂如仲丁威和速灭威等的合成中间体。仲丁威是一种氨基甲酸酯类杀虫剂。低毒,具有强烈的触杀作用,并具一定胃毒、熏蒸和杀卵作用。杀虫剂速灭威主要用于杀灭蚊蝇,亦可用于杀灭蚰蜒。
参考文献
[1] Liu, Yi;Bui, USA Patent, Patent number: US9174994。
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