5-氯-2-噻吩甲醇的制备及应用

背景及概述^[1]

5-氯-2-噻吩甲醇可用作医药合成中间体。如果吸入5-氯-2-噻吩甲醇，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1-2]

5-氯-2-噻吩甲醇的制备如下：

方法1：0℃条件下，向化合物6-1(2g，13.6mmol)的乙醇(20mL)溶液中加入硼氢化钾(739mg，13.6mmol)，缓慢升温至室温，室温下搅拌2小时，TLC板监测反应，反应结束后，向体系中加入氯化铵水溶液(20mL)，乙酸乙酯(100mL)萃取，有机相用饱和食盐水(50mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂，粗产品硅胶柱纯化(流动相，石油醚：乙酸乙酯＝4：1)得到1.52g黄色液体5-氯-2-噻吩甲醇。

方法2：噻吩-2-甲醇(33.60克，294毫摩尔)分散于200毫升二氯甲烷中，冰浴下分批加入N-氯代琥珀酰亚胺(39.30克，294毫摩尔)，待溶液清亮后加入下一批，每批约1克，1小时加完。4小时后用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液，干燥脱水，过滤得5-氯-2-噻吩甲醇，备用。

应用^[1]

5-氯-2-噻吩甲醇可用作医药合成中间体。如发生如下反应：

具体步骤为：0℃氮气保护条件下，向5-氯-2-噻吩甲醇(500mg，3.37mmol)的四氢呋喃(10mL)溶液中滴加氯化亚砜(482mg，4.05mmol)，滴加完毕后，50℃加热搅拌3小时，TLC板监测到反应结束，减压蒸去溶剂，得到480mg黄色液体(收率：85.5％)。

主要参考资料

[1] CN107188865 苯并噁嗪化合物及其制备方法和用途

[2] CN105732570 一种含五元杂环的环己烯酮类化合物及其应用