1,3,5-金刚烷三醇的性质与应用

发布日期:2023/12/15 9:59:02

1,3,5-金刚烷三醇，英文名为1,3,5-Adamantanetriol，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，在水中溶解性差但是易溶于醇类有机溶剂。1,3,5-金刚烷三醇是一种烷基三醇类化合物，其结构中三个醇羟基单元都处于三级碳原子上，具有较强的离去能力，它容易在酸性条件下转变为相应的碳正离子可用于傅克烷基化反应。

理化性质

1,3,5-金刚烷三醇具有较好的化学稳定性，正常情况下不容易发生化学反应。该物质的化学反应活性主要集中于其结构中的三个活性羟基，这三个羟基单元具有等价的化学反应位点。尽管存在三个等价的羟基，有研究表明可以选择性地将其中一个羟基进行卤化反应，从而在分子中引入不同的官能团拓展其化学多样性。此外由于羟基的亲核性，该物质可与酰氯类化合物发生酰化反应得到相应的酯类衍生物。

1,3,5-金刚烷三醇的碘化反应

图1 1,3,5-金刚烷三醇的碘化反应

在一个干燥的200mL烧瓶中，将1.84g (10mmol) 1,3,5-金刚烷三醇，3.0g (20mmol) 碘化钠和2.18 g (20mmol)氯三甲基硅烷，15.7 g乙腈金进行混合。然后将所得的反应混合物加热至80℃进行回流并保持在该回流状态下搅拌反应大约5小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温后，往其中加入21.2 mL Na2S2O3水溶液，再用80 mL乙醚萃取有机相5次。合并所有的有机层并将其在减压下进行浓缩处理即可得到黄色固体1.68 g(收率57%)。[1]

化学应用

1,3,5-金刚烷三醇主要用作有机合成基础试剂应用于基础有机化学研究，由于1,3,5-金刚烷三醇中金刚烷环上的碳原子存在大位阻性质，使其在有机合成中具有一定的特殊性。这种大位阻性质可以用于有机配体的结构修饰和合成。在有机合成中大位阻基团可以影响反应的区域选择性和对映选择性，在不对称催化基础化学研究中有较好的应用。