带有薄荷香气的胡薄荷酮

简述

胡薄荷酮的化学名称为5-甲基-2-异丙基环己酮，英文名称为Menthone，化学式为C₁₀H₁₈O，分子量为154.254，是一种表现为无色油状易流动液体的有机化合物。胡薄荷酮具有淡的椒样薄荷香气，天然存在于椒样薄荷油、薄荷油和乡叶油中。该化合物溶于乙醇和大多数非挥发性油，几乎不溶于水。该化合物的部分物理性质包括：密度0.881g/cm³，沸点205℃，闪点72.8℃，折射率1.45，蒸汽压0.256mmHg at 25°C。

胡薄荷酮可用于日化香精配方中，主要用于牙膏、化妆品以及其他日化产品中加香，还可用于配制人造香叶油。GB2760-86规定其为允许使用的食用香料，主要用于配制薄荷型香精。但是，该物质的使用也需要注意用量，因为参照2017年10月27日世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考中，胡薄荷酮列于2B类致癌物清单。

合成方法

从柠檬醛出发，通过选择性还原，环化后，用次氯酸钠氧化，碱性异构化可得胡薄荷酮[1]。

有关研究

胡薄荷酮是重要的合成原料，用胡薄荷酮或异胡薄荷酮为起始原料，通过 HCI 的亲电加成，生成氯代薄荷酮，然后用巯基离子进行亲核取代可以得到硫代薄荷酮。研究讨论了溶剂，亲核试剂对亲核取代反应历程和消除反应历程的影响，提出了用乙醇作反应溶剂，将有利于生成硫代薄荷酮[2]。

除了用作香精，胡薄荷酮还具有药理作用。有研究报道胡薄荷酮作用于离体豚鼠回肠可产生抗组胺机制，与抗组胺药美吡拉敏和右氯苯拉敏比较，不同浓度的胡薄荷酮均可使组胺累加，浓度反应曲线右移，且胡薄荷酮的抗组胺作用随剂量增加而增强[3]。

此外，胡薄荷酮的抗炎作用也很明确。复制二甲苯所致小鼠的耳廓肿胀模型,角叉菜胶所致的大鼠足肿胀模型和LPS所致的大鼠急性肺损伤模型观察胡薄荷酮对上述急性炎症模型的影响。结果发现：胡薄荷酮高，中，低剂量组与模型组相比较能显著降低小鼠耳廓肿胀度和大鼠足肿胀度，其差异有统计学意义(P0.05,P0.01)；胡薄荷酮高,，中，低剂量组与模型对照组相比能降低LPS所致大鼠急性肺损伤模型肺指数，其差异有统计学意义(P0.01)，病理形态学分析说明此次试验胡薄荷酮能对抗LPS所致的急性肺损伤，且表现出量效关系。也就是说，胡薄荷酮对急性炎症模型有抑制作用，是相关挥发油抗炎作用的物质基础之一[4]。有关胡薄荷酮抗炎作用的信号转导机制，同样采用LPS复制大鼠急性肺损伤模型观察胡薄荷酮 对大鼠肺指数和肺组织的病理形态学的影响，同时应用ELISA技术检测各组动物肺组织中NF-κB，MyD88的含量。结果表明，胡薄荷酮高，中剂量组能降低急性肺损伤大鼠肺组织中NF—κB的含量(P 〈0.05)；胡薄荷酮各剂量组均能降低大鼠肺组织中MyD88含量(P〈0.01,P〈0.05)，也就是说，胡薄荷酮抗炎作用机制可能与 MyD88依赖的NF—κB信号转导通路有关[5]。

参考文献