2,6-萘二羧酸二甲酯的合成方法

2,6-萘二羧酸二甲酯，英文名为2,6-Dicarbomethoxynaphthalene，常温常压下为白色至灰白色固体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2,6-萘二羧酸二甲酯可由2,6-萘二酸在强酸的催化作用下和甲醇通过酯化反应制备得到，它具有芳香酯类化合物的通用理化性质，主要用作有机合成中间体，可用于2,6-双取代萘环类衍生物的制备。

理化性质

2,6-萘二羧酸二甲酯是一种羧酸酯类衍生物，具有酯类化合物的通用理化性质。在碱性条件下例如氢氧化锂的作用下，2,6-萘二羧酸二甲酯可以发生水解反应生成相应的2,6-萘二羧酸。该物质结构中的酯基单元可与其他的醇类化合物发生酯交换反应，也可与有机胺类化合物发生氨酯交换反应。该物质主要用作有机合成的中间体，它为制备2,6-双取代萘环类衍生物提供了重要的原料和起始物。例如由于其较好的荧光性质，该化合物及其衍生物在材料科学领域也有潜在应用，例如它可用于设计和合成具有特定性能的聚合物或功能性材料。

合成方法

2,6-萘二酸与甲醇在强酸的催化作用下发生酯化反应。催化剂通常可以选择硫酸等强酸，它促使酸催化酯化反应迅速进行。该物质是一种固体，所以它的纯化方式一般是重结晶、柱层析等。

图1 2,6-萘二羧酸二甲酯的合成方法

在一个干燥的圆底烧瓶中加入2,6-萘二甲酸20g，然后往其中加入大约150mL的甲醇以溶解酸，随后往上述反应溶液中加入15mL浓硫酸，所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约24h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将沉淀倒入500mL水中，将混合物中的沉淀进行过滤处理并用水洗涤，所得的固体进行干燥处理即可得到目标产物分子2,6-萘二羧酸二甲酯，产率为89%。[1]

参考文献

[1] Xu, Xiuhui; Webster, Richard D. RSC Advances, 2014, , 35, 18100-18107.