三乙酰氧基硼氢化钠的反应与制备
发布日期:2023/12/12 9:55:19
三乙酸基硼氢化钠为白色固体，溶于大部分极性有机溶剂和水，常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。
制备
三乙酸基硼氢化钠一般不在实验室制备。国内外化学试剂公司均有销售，特别是在不同溶剂中配成不同浓度的溶液商品试剂为使用带来了许多方便。
还原反应
三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应。由于该试剂中只有一个氢负离子，所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节，由于没有氰酸根的存在也增加了安全性。目前文献使用情况显示，该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。
应用
一种以三乙酰氧基硼氢化钠为还原剂制备L-硒代胱氨酸的方法，其特征在于包括以下步骤：
将硒粉、强碱性物质、水、三乙酰氧基硼氢化钠混合后，再加入3-氯-L-丙氨酸水溶液，并进行搅拌反应；反应完成后，经过加酸、过滤后对所得滤液加碱调节pH，然后静置过滤得到滤渣，即为L-硒代胱氨酸；
所述搅拌反应的温度为20-35℃；搅拌反应时间为6-30小时。
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