羧酸还原制备4-乙基苯甲醛

背景技术

羧酸还原成醛是有机合成中一类重要的反应，它的应用非常广泛。一般的，由羧酸还原成醛的方法是先将羧酸还原成醇，然后再氧化为醛，合成方法相对单一。在现有的技术中，直接将羧酸一步还原醛的方法主要有两种，一种是催化剂参与的还原反应，但催化剂多是价格昂贵的过渡金属化合物，例如，Yamamoto et.al.开发的一种以[Pd]为催化剂，一步将羧酸还原成醛的反应。另一种是利用电化学氧化还原，将羧酸一步还原成醛。例如，Hatsuo MAEDA et.al.发展的在氮气氛围下，通过三苯基膦构建电化学氧化还原体系将羧酸还原成醛。但这种方法对实验条件要求比较高，实验操作也较为繁琐，并且产率普遍不高。经过进一步研究，一种以[Cu]作催化剂将羧酸一步还原成醛的方法将应用于一种常用香料4-乙基苯甲醛的化学合成。

制备方法

在干燥的10mL Schlenk反应管中加入对乙基苯甲酸(75mg，0.50mmol)，然后依次加入双齿亚磷酸酯配体L4(24mg，0.025mmol)、Cu(NO₃)₂(4.7mg，0.025mmol)，在氮气保护下，加入四氢呋喃(1.0mL)，丁二酸酐(62μL，1mmol)、H₂SiMePh(76uL，0.55mmol)，75℃反应18h。反应结束后，萃取，减压除去溶剂，柱色谱分离(石油醚/四氢呋喃=20/1，体积比)得到目标产物4-乙基苯甲醛，该化合物的实验数据：收率85%；¹H NMR(400MHz，CDCl₃，SiMe₄)：89.95(s,1H)，7.77(d,J=7.5Hz,4H)，7.32 (d,J=7.5Hz,2H)，2.66(t,J=8.0Hz,2H)，1.21(q,J=8.0Hz,3H)。

应用

4-乙基苯甲醛（4-Ethylbenzaldehyde）是一种有机化合物，是无色至淡黄色液体带有一种甜的，苦杏仁气味，它是苯甲醛分子中的苯环上4号位被乙基基团取代的化合物。

4-乙基苯甲醛在化学合成和研究中具有一定的应用。以下是一些常见的应用和合成方法：

1. 化学合成中间体：4-乙基苯甲醛可以作为合成其他有机化合物的中间体。它在合成香料、药物、染料和高分子化合物等方面具有潜在的应用。

2. 香料和香精：由于其独特的芳香，4-乙基苯甲醛可用作香水、香精和食品添加剂中的香料成分。

3. 化学研究和反应底物：作为一个具有特定结构的化合物，4-乙基苯甲醛可以用于有机合成反应研究，例如取代反应、环化反应等。

参考文献

[1]郑州大学. 一种羧酸类化合物还原成醛的方法:CN201911113304.8[P]. 2020-02-18.