带你了解2-溴十二烷

基本信息

2-溴十二烷，英文名：2-bromododecane，CAS号：13187-99-0，分子量：249.23100，密度：1.037g/cm³，沸点：130ºC 6 mm Hg(lit.)，分子式：C12H25Br，熔点：-96ºC(lit.)，闪点：83.8ºC，蒸汽压：0.00545mmHg at 25°C，无色至淡黄色油状物，室温下避光保存。

背景技术

已有报道亲脂性季铵盐和磷酸盐在水-有机两相体系中对氢卤酸促进的反应，如醇转化为相应的卤化物和醚的裂解等，表现出很高的催化活性。最近，季铵盐被证明可以将氢卤酸从其水溶液中萃取到低极性有机溶剂中。在相转移条件下，根据Markovnikov规则，水溶液中的HCI、HBr和HI很容易被添加到碳碳双键上。经典的反应是在无过氧化氢极性溶剂中，在自由基清除剂的存在下，用气态卤化氢进行在115°C(浴温)下搅拌由烯烃(1mol)、催化剂(0.1mol)和适当的水卤代氢酸(3-15mol)组成的非均相混合物，可以更有利地完成反应。本文将介绍以此方法收率制备得到2-溴十二烷的案例。

制备方法

将16.8g 1-溴十二烷(0.1mol)、55.5mL 48%氢溴酸(0.5mol)和5.1g十六烷基三丁基溴化磷(0.01mol)的混合物在115℃(浴温)下磁力搅拌加热2小时。在此之后，核磁共振分析表明，2-溴十二烷的转化率为94%。分离有机层，用二氯甲烷萃取水相，蒸发有机溶剂。蒸馏所得油状物得到21.4g(收率86.0%)纯品2-溴十二烷：bp 125-126°C (9mm)。用石油醚处理蒸馏渣，可回收4.8g(94.0%)溴化磷，无需进一步提纯即可重复使用。

应用

1. 化学合成中间体：2-溴十二烷可以作为合成其他有机化合物的中间体使用。它作为十二烷基链的溴取代物，可以参与取代反应、偶联反应和环化反应等。

2. 表面活性剂：由于十二烷基链的存在，2-溴十二烷可以用作表面活性剂，一般用于界面活性剂的合成。

3. 药物和医药研究：2-溴十二烷可用作合成药物和医药研究中的中间体，用于构建复杂的有机分子骨架或引入特定的官能团。

参考文献

[1]Landini, D., & Rolla, F. (1980). Addition of hydrohalogenic acids to alkenes in aqueous-organic, two-phase systems in the presence of catalytic amounts of onium salts. The Journal of Organic Chemistry, 45(17), 3527–3529.