邻苯二甲酸二戊酯的合成及其用途

简介

邻苯二甲酸二戊酯（DAP）是一种良好的增塑剂，对多种树脂具有很强的溶解能力，主要用于聚氯乙烯的加工，使制品柔软性良好；它也是硝酸纤维素的优良增塑剂，凝胶能力强。 对于硝酸纤维素涂料，邻苯二甲酸二戊酯有良好的软化作用和优良的稳定性、耐挠曲性、粘着性、防水 性；还可用作醋酸乙烯、醇酸树脂、乙基纤维素和氯丁橡胶的增塑剂[1]。

合成

图1 邻苯二甲酸二戊酯的合成路线

将催化剂（0.5g）与羧酸和醇按表1中所示的比例混合在一起，并在家用微波炉中照射。反应混合物用乙醚充分萃取并过滤。滤液用5%NaHCO3（aq）洗涤，然后用水洗涤，有机层用无水Na2SO4干燥。在真空下蒸馏出有机溶剂。剩余部分通过硅胶柱（15cm×2.0cm o.d.），用苯（条目1~10）或苯/二氯甲烷（6/1）（条目11-22）洗脱。在真空下除去溶剂并蒸馏残留物。通过红外光谱和气相色谱法与标准样品进行比较，对产物进行了鉴定。得到标题化合物邻苯二甲酸二戊酯，收益率：74%。合成路线如图1所示[2]。

用途

邻苯二甲酸二戊酯也用于制造油漆、粘 接剂、人造革、印刷油墨、安全玻璃、染料、杀虫剂、香料的溶剂和织物润滑剂等，用途非常广泛，需求量大，是目前常用的增塑剂，其产量占我国增塑剂总量的25%以上。 尽管邻苯二甲酸二戊酯因挥发性大使其发展受到限制，但在生产黏合剂和环氧树脂领域中仍有广阔 的市场。它还可用于环氧树脂作为活性增韧剂，能明显降低树脂粘度，增加树脂的流动性，有利于浸润、扩散和吸附，改进工艺性能，同时提高粘结层的柔韧性。而且DAP可与其它 增塑剂并用以改进挥发性，其作为主增塑剂在近年内仍有较好的市场。 邻苯二甲酸二戊酯在酸性或碱性催化下，可发生水解反应，生成邻苯二甲酸或其钠盐及戊醇。DAP 具有一般酯类的其它化学性质[1]。

参考文献

[1] 陈玉成;罗志敏;陈盛. 固体酸催化合成邻苯二甲酸二戊酯的研究 [J]. 广州化学, 2008, (03): 17-22. DOI:10.16560/j.cnki.gzhx.2008.03.004

[2]Fan, Xingjun; et al. Esterification by microwave irradiation on activated carbon. By: Fan, Xingjun; et al. Organic Preparations and Procedures International (2000), 32(3), 287-290