3，4，5-三甲基甲苯的合成及其用途

简介

3，4，5-三甲基甲苯是一种重要的有机合成中间体，可合成三甲基苯甲酰氯、聚环氧化物的硬化剂和 聚合物的光引发剂，该化合物有着广泛而重要的用途。近年来，随着3，4，5-三甲基甲苯的生产规模不断扩大，以3，4，5-三甲基甲苯为原料的合成方法逐渐得到推广和应用。这些方法主要包括格林试剂法、三甲苯酰化法 、3，4，5-三甲基甲苯甲醛氧化法等。其市场潜力越来越大，因此其制备越来越受到人们的广泛关注[1]。

合成

图1 3，4，5-三甲基甲苯的合成路线

将五甲基丙酮（0.500 g，2.63 mmol）在三氟乙酸（8.5 ml）和水（1.5 ml）的沸腾混合物中加热2小时。然后将混合物倒入冰/水中（～50 ml）。通过抽吸分离沉淀的产物。化合物2b。产率：G.L.C（在250°C下，在装有3%Dexil GC的3m柱上，在Chromosorb W上进行G.L.C）：95%，然后用硅胶柱色谱分离纯化得到标题化合物3，4，5-三甲基甲苯。合成路线如图1所示。

图2 3，4，5-三甲基甲苯的合成路线

搅拌反应混合物。在保护罩后面的预热调节油浴中，在200°C下加热溶液2小时（在某些情况下，使反应持续2小时以上，以确保甲醇完全转化）。加热后，将管子从浴缸中取出。将管子冷却至室温。取下旋塞和氯仿（1.0 ml），其中含有已知量的环己烷作为内标。用移液管将旋塞移到反应混合物中，然后加入水（0.5毫升）。更换旋塞。用力摇晃混合物。分离有机层。在装有搅拌棒的2，3，4，6-四甲基苯甲酸压力管中加入甲醇（24.8 mmol）、ZnI2（3.0 mmol），InI3（2.24 g，4.5 mmol）和iPrOH（50μL）。最后用硅胶柱色谱纯化得到标题化合物3，4，5-三甲基甲苯。合成路线如图2所示[2]。

用途

随着科技进步，含苯化合物在农药、医药、涂料、染料、表面活性剂、高性能材料等众多精细化工领域得到广泛应用。尤其是3，4，5-三甲基甲苯更成为目前新型农药、医药等创制和开发的重要原料来源，近年来，国内外3，4，5-三甲基甲苯市场需求迅猛增加，多数品种经济效益较好且市场潜力较大，成为备受关注的系列含苯精细化工中间体[1]。

参考文献

[1]曹敏. 3，4，5-三甲基甲苯的合成研究 [J]. 化工设计通讯, 2023, 49 (09): 78-80+117.

[2]Keumi, Takashi; et al. Selective and mild deacylation of hindered acylarenes with aqueous trifluoroacetic acid. Synthesis (1985), (10), 979-80