一种3-丁炔酸的制备方法

发布日期:2023/11/30 8:48:52

基本信息

3-丁炔酸，英文名：3-Butynoic acid，CAS号：2345-51-9，分子量：84.07，密度：1.2±0.1 g/cm³，沸点：194.9±23.0°C at 760 mmHg，分子式：C₄H₄O₂，熔点：188-195ºC，闪点：82.6±17.3°C，白色至类白色结晶性粉末，0-10°C下存放于惰性气体之中保存。

3-丁炔酸

简介

3-丁炔酸是一种有机化合物，它是丁炔的衍生物，即丁炔分子上的末端碳原子上带有一个羧基（-COOH），3-丁炔酸在化学合成和研究中具有一定的应用。当3-丁炔酸与其他化合物反应时，可能会发生一些常见的化学反应，以下是其中一些例子：

1. 反应与碱：3-丁炔酸可以与碱反应，形成相应的盐类，例如与氢氧化钠反应得到3-丁炔酸钠（sodium 3-butynoate）。

2. 反应与亲电试剂：3-丁炔酸可以发生亲电加成反应，例如与氯代烷反应，在碱催化下生成氯代取代产物。

3. 反应与亲核试剂：3-丁炔酸可以与亲核试剂发生亲核取代反应，例如与氨等亲核试剂反应生成3-丁炔酰胺。

4. 拉尔逊活化反应：3-丁炔酸可以通过拉尔逊活化反应与有机金属试剂反应，生成相应的金属衍生物。例如，与n-丁基锂反应生成3-丁炔基锂。

背景技术

目前，3-丁炔酸是生产3-丁炔酸衍生物的重要中间体，现在一般采用的是用高碘酸钠氧化3-丁炔醇反应生成3-丁炔酸，该反应中得到的产物除了3-丁炔酸，还有大量的水生成，一方面反应中生成的大量的水，会使得整个反应朝着逆反应方向进行，导致3-丁炔醇反应不完全，另一方面是，反应生成的3-丁炔酸比较容易溶于水中，使得最后的产品3-丁炔酸中的水分很难除完，导致3-丁炔酸的纯度不高，含有的杂质较多。

制备方法

在1000ml的三口烧瓶中加入24g镁屑和300ml四氢呋喃作为溶剂，在氮气的保护下滴加120g溴丙炔，滴加完毕之后，在常温下反应60分钟；再通入过量的二氧化碳，升温到60℃反应2小时得到反应液；将反应液倾倒入冷却的200mg的饱和氯化铵水溶液中，萃取、分层，分离出有机层，再将有机层用无水硫酸钠进行干燥，过滤，浓缩后得到82g的3-丁炔酸粗品；将3-丁炔酸粗品用50ml甲基叔丁基醚重结晶，过滤得到晶体，再将晶体烘干得到70g的3-丁炔酸的纯品，纯度为98.3%。