异丙基硼酸的合成及其用途

简介

目前，异丙基硼酸在分离与传感器方面有潜在应用。然而在给药系统及组织工程的应用中，还有一些问题亟待解决。例如在生理pH值(7.4)和生理温度(37℃)条件下，现有的异丙基硼酸对葡萄糖、唾液酸的识别能力低，对于体液中多羟基物质的选择性差等。但是，由于其应用前景广阔，且具有重要的社会意义和经济价值，因此目前仍然受到国际上的广泛关注。此外，利用异丙基硼酸除了可以对这些化合物进行检测、分离与提纯外，还可以将其对体内多羟基物质的识别功能用于自律式给药系统或调节某些生命活动。因而受到了众多研究者的关注和重视[1]。

合成

图1 异丙基硼酸的合成路线

在直径为15 mm的PTFE平底试管中，将THF（6 mL）加三氟化苯（10μL）的预热（55°C）溶液加入有机三氟硼酸钾（5.28 x 10-5 mol）和玻璃粉末（3级，20 mg）中。加入Cs2CO3（1.58 x 10-4 mol）的水溶液（0.6 mL）。将样品（0.3 mL）放入预冷（0°C）PTFE内衬NMR管中。根据底物的不同，在55°C下以500 rpm搅拌反应6-168小时。每隔一定时间将样品放入预冷（0°C）PTFE内衬NMR管中，以获得产品异丙基硼酸。合成路线如图1所示[2]。

应用

异丙基硼酸是烷基硼酸类化合物的一个重要分支，是目前硼酸类有机分子中应用广泛，需求量大的一种。值得一提的是，异丙基硼酸是一个重要的医药中间体，可作为甾族化合物、磺胺类、抗组胺类及螺环酰胺类等药物的合成原料。根据 Suzuki 芳基偶联反应的机制，利用其可以在温和的条件下实现吡啶环与其他芳杂环的对接。因此，异丙基硼酸作为中间体在市场需上的需求量极为巨大，市场前景广阔[1]。

储存条件

异丙基硼酸需在密闭，阴凉，通风干燥处下保存，其带有刺激性，避免直接接触，是一种化工中间体，需要远离氧化物。

参考文献

[1] 董吉喆;段雨琳;万里晶;胡锦阳. 以异丙基硼酸为骨架的硼酸类衍生物的合成[J]. 广东化工, 2023, 50 (04): 1-4.

[2]Lennox, Alastair J. J.; et al. Organotrifluoroborate Hydrolysis: Boronic Acid Release Mechanism and an Acid-Base Paradox in Cross-Coupling. Journal of the American Chemical Society (2012), 134(17), 7431-7441