1-碘己烷的合成与理化性质

1-碘己烷，英文名为1-Iodohexane，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。1-碘己烷是一种碘代烷烃类化合物，其化学性质主要集中于碘原子，作为一种亲电试剂该物质可与多种亲核试剂包括醇，胺等发生亲核取代反应，可将正己基单元引入到目标有机分子结构中去。

理化性质

1-碘己烷结构中的碘原子具有较好的离去性质，可在碱性条件下和醇类化合物发生取代反应得到相应的醚类衍生物。此外，该物质还可以在过渡金属催化的作用下和金属有机试剂发生交叉偶联反应。作为一种烷基卤化物，该物质也可用于制备相应的格式试剂进而和醛酮类化合物发生亲核加成反应将正丁基基团引入到目标有机分子结构中去。

图1 1-碘己烷的应用转化

在无水乙醚(40 mL)中，在冰水浴和氮气氛围下将1-碘己烷滴入搅拌的镁悬浮液(987 mg, 40.6 mmol, 2.0当量)中。加入后是剧烈放热，之后是浑浊的悬浮液。所得的反应混合物在室温下继续搅拌2小时，再冷却至0°C。往上述反应混合物中加入4-甲苯醛(1.21 mL, 10.2 mmol, 0.5 eq.)，反应混合物在室温下搅拌2小时后用饱和氯化铵水溶液(20 mL)小心淬灭反应。将两相混合物搅拌10分钟，分离有机相并用乙醚两次萃取水相。将有机相结合，在无水硫酸镁上干燥，真空浓缩得到无色油状液体，其通过硅胶柱层析纯化即可得到目标分子。[1]

合成方法

1-碘己烷可由正己醇类化合物在碘和三苯基膦的作用下发生碘化反应制备得到。此外，它也可以通过相应的溴化合物发生卤素交换反应制备得到，这类反应通常在有机溶剂丙酮中进行，它借助卤素金属盐在丙酮中的溶解性差异促使卤素交换反应的发生。

参考文献

[1] Morand, Eric Francis; et al, Australia Patent, Patent Number: WO2004089927.