2-甲基吡啶硼烷的应用

介绍

2-甲基吡啶硼烷（英文名：Borane-2-picoline complex）是一种含有硼原子的有机化合物，外表为白色固体，其分子结构呈现出很强的电子亲和性和酸性。这使得它能够与其他有机分子发生反应，并在反应中起到催化剂的作用。此外，2-甲基吡啶硼烷还具有较好的溶解性，可在多种溶剂中稳定存在。

2-甲基吡啶硼烷

应用

催化作用

在有机合成反应中，2-甲基吡啶硼烷具有催化的作用。它可以参与多种反应，例如不对称合成、氢化反应、偶联反应等。在不对称合成中，它可以将底物中的手性信息传递给产物，使得产物具有高度的对映选择性。在氢化反应中，它可以加速氢气与底物之间的反应速率，提高反应的反应活性和选择性。而在偶联反应中，它可以催化两个不同底物的连接，形成新的有机结构。

除了上述反应，它还可以在其他领域中发挥重要作用。例如，在能源领域中，它可以催化燃料电池中的氧还原反应，提高燃料电池的效率和稳定性。在材料科学中，它可以用作聚合物的交联剂，提高聚合物的力学性能和热稳定性。此外，它还可以被用作生物传感器的组分，用于检测环境中的污染物和生物分子。

标记糖类

广泛使用的标记技术涉及通过还原胺化使寡糖与胺取代的发色团或荧光团偶联。在可逆反应中，开环形式的糖类与胺基反应并消除水，形成希夫碱。在第二不可逆反应中，希夫碱被还原形成仲胺。在该反应中最广泛使用的还原剂是氰基硼氢化钠（NaBH3CN）。该试剂的主要缺点是，水解时其容易形成有毒的挥发性化合物氰化氢。该试剂另一个缺点是，其被认为是过于强烈的还原剂，导致寡糖的至少一些直接还原而不是还原胺化。

对于糖类与4-氨基-N-[2-(二乙氨基)乙基]苯甲酰胺（DEAEAB）的还原胺化，引入了可选的还原剂三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH(OAc)3）并且假定该方法适合于所有的胺标记（Dalpathado等人，Anal.Bioanal.Chem.2005,381,1130-37）。然而，该还原剂没有广泛地应用于聚糖分析。这被认为是由于其反应不足。L·R·拉哈克等人[1]通过提供2-甲基吡啶硼烷（2-picoline borane，2-PB）用于糖类的还原胺化的用途论述了以上和其他的缺点。出人意料地，发明人发现2-PB作为糖类标记的还原胺化试剂特别有效和有用。2-PB用于糖类的还原胺化（例如，标记）的用途具有以下意想不到的优点：

（i）与NaBH3CN相比，糖类的还原胺化如果没有改进，则具有可比较的转化和/或选择性；

（ii）与NaBH(OAc)3相比，糖类的还原胺化具有改进的转化和选择性；

（iii）与NaBH3CN相比降低的毒性

参考文献

[1]L·R·拉哈克 ,M·沃洛尔 . 使用2-甲基吡啶硼烷作为还原剂还原胺化和分析糖类[P]. 荷兰：CN102770765B,2016-02-10.