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硝基胍的工业应用

发布日期:2023/11/23 9:18:56

硝基胍,英文名为Nitroguanidine,常温常压下为白色结晶固体,微溶于水并且在加热条件下可提高它在水中的溶解度。硝基胍是一种常见的有机合成试剂和医药农药分子的合成原料,该物质可用于农药分子吡虫啉、啶虫脒的工业生产过程中。此外,它也可用于炸药的配制。

化学性质

硝基胍在一般有机溶剂中溶解度不大,微溶于甲醇及丙酮,但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜和二甲基甲酰胺。该物质结构中的硝基直接与氮原子相连,具有潜在的爆炸危险,使用操作人员需要注意实验安全。

2-硝基胍的缩合环化反应

图1 2-硝基胍的缩合环化反应

在一个干燥的反应烧瓶中向2.5 g 2-硝基胍和2.6 g乌洛托品进行混合,然后往反应混合物中缓慢地加入11ml浓盐酸,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应。反应结束后将反应混合物(2小时)进行卤化处理,将烧瓶塞住并将烧瓶放入干燥器中。3天后,将形成的固体溶解于50ml水中,第二天过滤掉沉淀的晶体并将其用无水乙醇洗涤固体,将过滤得到的固体在30°C下进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

工业应用

硝基胍主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,其在医药生产领域中可用于制备氨基胍、药物乐可安等。氨基胍在化学和药学中有广泛的用途,包括作为还原剂、药物合成的中间体等。乐可安也称为曲匹地尔,它在临床上主要用于治疗及预防冠心病、心绞痛、心肌梗死等,曲匹地尔是一种选择性冠脉扩张剂,其作用较双嘧达莫强,能使冠脉扩张和血流量增加,而对周围血管的扩张作用较弱。硝基胍可轻度降低血压和减慢心率。该物质也可用于炸药和无烟火药的配制。

参考文献

[1]  Metelkina, E. L. Russian Journal of Organic Chemistry (2007), 43(10), 1437-1440.

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