3-亚甲基环丁烷羧酸的酯化反应

3-亚甲基环丁烷羧酸，英文名为3-Methylenecyclobutanecarboxylic acid，具有极其高的化学反应活性。3-亚甲基环丁烷羧酸结构中含有一个四元环丁烷结构，容易在受热条件下发生分解反应。该物质结构中的羧基单元可在羰基二咪唑的作用下和醇类化合物发生酯化反应，可用于含有环丁烷骨架的功能有机分子的制备，在有机合成化学研究中有一定的应用。

理化性质

3-亚甲基环丁烷羧酸结构中含有一个环丁烷和羧基单元，环丁烷结构由于含有较大的环张力，其容易在过渡金属催化的作用下发生开环官能团化反应。该物质结构中的羧基单元可在多种反应条件下和醇类物质或者胺类化合物发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺衍生物，可用于多种含有环丁烷骨架的功能有机分子的制备。

酯化反应

3-亚甲基环丁烷羧酸可在羰基二咪唑的催化作用下和醇类化合物发生酯化反应。

图1 3-亚甲基环丁烷羧酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将羰基二咪唑 (29.6 g, 183 mmol)按比例加入到3-亚甲基环丁烷羧酸(18.7 g, 167 mmol)的CH2Cl2 (200 mL)溶液中，所得的反应混合物在室温下进行搅拌1小时。往反应混合物种加入BnOH (19.8 g, 183 mmol)，将反应混合物继续在室温下搅拌反应大约16 h。反应结束后直接将反应混合物用H2O (100ml)和1m aq HCl (100ml)进行淬灭，分离有机层并将其在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于含有环丁烷骨架，3-亚甲基环丁烷羧酸可用作含有环丁烷骨架的功能有机分子的合成中间体，借助该物质的化学转化性质可以引入不同的官能团到环丁烷骨架上从而实现对目标有机分子性质的调控。

参考文献

[1] Malashchuk, Andrii; et al European Journal of Organic Chemistry (2021), 2021(47), 6570-6579.