2-甲基-2-丁烯腈的理化性质

2-甲基-2-丁烯腈，英文名为2-methylcrotononitrile，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，微溶于水并且对氧化剂较为敏感。2-甲基-2-丁烯腈是一种不饱和氰化合物，具有较低的沸点和较强的毒性，主要用作有机合成基础原料。借助结构中被氰基活化的双键单元的化学转化性质，该物质可用于官能团化有机氰化物的合成。

理化性质

2-甲基-2-丁烯腈是一种易官能团化的有机化合物，其结构中含有一个氰基的单元和不饱和双键结构，具有十分丰富的化学转化活性。该物质结构中的氰基单元可与叠氮化钠发生环加成反应，可用于制备多种四氮唑类功能有机分子。而结构中的双键基团受氰基的吸电子性质影响具有更加活泼的化学性质，其可与多种亲核试剂发生迈克尔加成反应得到相应的官能团化的丁腈衍生物。

图1 2-甲基-2-丁烯腈的环加成反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Et3N·HCl (6 mmol)加入到2-甲基-2-丁烯腈(2 mmol)和NaN3 (2.5 mmol)在甲苯(10 mL)中的混合物里。将所得的反应混合物在110 °C下剧烈搅拌反应大约18-24小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用水处理反应混合物。向水层中滴入4 M盐酸，最后将反应混合物用柱层析法(硅胶)进行过滤纯化;hexane-EtOAc)即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-甲基-2-丁烯腈是一种重要的有机合成原料，具有一系列化学转化的潜在应用。该物质结构中含有氰基活化的烯丙基，这种结构对于许多有机合成反应具有特殊的化学性质。该双键单元可以被引入各种官能团从而实现对分子结构的调控。2-甲基-2-丁烯腈及其衍生物在医药领域也具有一些潜在的应用，可用于合成药物或作为药物合成的中间体。

参考文献

[1] Xie, Ming-Sheng; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(38), 6890-6894.