环十二烷的化学性质

环十二烷，英文名为Cyclododecane，常温常压下为无色结晶固体，不溶于水。环十二烷是一种环状烷烃类化合物，由于其结构中不含有极性和活泼的官能团单元，具有较好的化学稳定性，可用作有机合成化学中的内标参照物用于确定反应的转化率和产率。此外，该物质还可用作有机合成中的化学原料，其可用作聚合物尼龙的单体和十二内酰胺的合成中间体。

化学性质

环十二烷分子中C原子均以sp3杂化轨道形成σ键，其分子由12个碳原子组成形成一个饱和的碳链闭合成环。这种结构赋予了它较好的化学稳定性因为它不包含极性或活泼的官能团不易发生许多化学反应，对酸性物质和碱性物质都不敏感。由于环十二烷的相对稳定性，它常被用作有机合成反应中的内标参照物。在反应中加入已知量的环十二烷可以用来跟踪和量化其他反应产物的形成，这对于确定反应的转化率和产率非常有用。

合成方法

环十二碳三烯加氢制取。也可由石油裂解所得C4馏分中的1,3-丁二烯直接进行三聚成环十二碳三烯,再经加氢而得。加氢所用催化剂为骨架镍,在压力1.961-2.941MPa、反应温度80-100℃条件下进行，整个反应过程较长,操作复杂。

图1 环十二烷的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将1mmol (1Z,5E,9E)-环十二-1,5,9-三烯，2mg催化剂(Pd/C)与5ml的甲醇在烧瓶中进行混合。然后将反应混合物用氢气进行置换使得反应体系中充满氢气。在室温下让混合物在1个大气压的H2气体下进行进行氢化反应，在8小时用GC-MS跟踪加氢反应的进展，反应结束后直接将反应混合物进行过滤以除去催化剂，所得的滤液在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Cetinkaya, Yasin; RSC Advances (2016), 6(34), 28538-28542.