3-环己烯-1-甲酸的还原反应

3-环己烯-1-甲酸，英文名为3-Cyclohexenecarboxylic acid，常温常压下为黄棕色液体，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂，具有显著的酸性。3-环己烯-1-甲酸属于烷基羧酸类化合物，具有丰富的化学转化活性，其结构中的环内双键可在钯碳加氢的还原条件下发生氢化反应，主要用作有机合成中间体可用于多种官能团化环己烯衍生物的制备。

理化性质

3-环己烯-1-甲酸本质上是一种烷基羧酸类化合物，具有烷基羧酸的通用理化性质，它可与常见的醇类化合物发生酯化反应得到相应的环己烯酯衍生物。羧基单元也可以在强还原剂的作用下发生还原反应，例如使用四氢铝锂等强还原剂，3-环己烯-1-甲酸可以还原成相应的醇类衍生物。值得注意的是这种还原反应不会影响环内的双键，保留了分子中的不饱和结构。该物质结构中含有一个高化学反应活性的不饱和双键单元，因此其对氧化剂较为敏感，容易在氧化剂的作用下发生环氧化反应。

还原反应

图1 3-环己烯-1-甲酸的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中，在0°C下将3-环己烯-1-甲酸在四氢呋喃中的溶液(5.00 g) (30 mL)缓慢地加入道LiAlH4悬浮液(4.50 g, 119 mmol)在THF (80 mL)的溶液中。所得的反应混合物在0 °C下搅拌反应大约1小时，然后转移至室温下继续搅拌反应1小时。反应结束后用饱和NH4Cl水溶液在0℃下淬灭混合物。往混合物中加入水和饱和酒石酸钾钠并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。用AcOEt提取混合物(3次)，然后用盐水清洗有机层。在MgSO4上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发有机层。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Nagasawa, Shota; et al Angewandte Chemie, International Edition (2016), 55(42), 13189-13194.