2-氰基乙酰乙酸乙酯的合成及其用途

简介

 2-氰基乙酰乙酸乙酯是一类十分重要的有机合成中间体，广泛应用于氨基酸、酰胺、含Ｎ杂环 化合物的合成。关于 2-氰基乙酰乙酸乙酯的合成，现代有机化学上一般采用的Strecker反应来合成，这是一种非常重要而直接的方法。其一 般采用氰化物HCN，KCN以及三甲基硅烷氰等在亚胺碳氮双键进行亲核加成反应来 合成。然而这些氰化物中HCN和KCN剧毒； TMSCN极易吸潮，释放出HCN，处理不方便，所以这些氰化物使用极不安全，环境不友好，且合成反应 条件苛刻而复杂。因此，寻求一种反应条件温和，操作简单且环境友好的合成工艺就十分必要[1]。

合成

图1 2-氰基乙酰乙酸乙酯的合成路线

在装有磁力搅拌器的圆底烧瓶中，将（0.58 mmol）乙酰乙酸乙酯和（0.58 mol）三乙胺溶解在25 mL甲醇中。将反应混合物回流24小时。向溶液中加入（0.58 mmol）乙酰乙酸乙酯和0.1 mL（0.75 mmol）Et2O。将反应混合物转移到分液漏斗中。将上述溶液滴加到配备有冰浴和磁力搅拌器的（0.58mmol）BrCN的溶液中。将混合物搅拌3小时。将反应混合物在室温下保持过夜以沉淀。过滤反应混合物并用冷水洗涤。干燥残留物，得到2-氰基乙酰乙酸乙酯。合成路线如图1所示[2]。

用途

2-氰基乙酰乙酸乙酯可用于生产农药，是生产杀虫剂和除草剂的重要中间体，也是生产染发剂和抗菌活性剂的原料。其被广泛应用于医药、农药、染料等行业。随着我国精细化工和涂料行业的快速发展，研究2-氰基乙酰乙酸乙酯类衍生物的绿色制备工艺和开发利用十分必必要[1]。

储存方法

2-氰基乙酰乙酸乙酯需在密闭，阴凉，通风干燥处下保存，其带有刺激性，避免直接接触。由于它是一种化工中间体，需要远离氧化物和酸碱。

参考文献

[1]赵宙兴,曹长年,汪焕林等. 2-氰基乙酰乙酸乙酯的合成研究 [J]. 化学世界, 2012, 53 (12): 747-749+752. DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.2012.12.012

[2]张宝义,张波,阎峰等. 2-氰基乙酰乙酸乙酯衍生物的合成 [J]. 沈阳化工学院学报, 1997, (02): 23-28.