4-溴苯甲酰苯的合成

背景技术

二苯甲酮(Benzophenon)又名苯酮、二苯酮、苯甲酰苯等，有特殊气味的白色或淡黄色晶体，能升华，其用途十分广泛，已被广泛应用于医药、农药、染料、塑料、涂料、日用化工、电子化学品等领域，可以作为高分子材料的紫外线吸收剂、薄膜涂层的光敏剂、光引发剂等，还广泛用于药物的合成，在医药工业中，它可用于生产双环已哌啶、苯海拉明盐酸盐、苯甲托品氢化溴酸盐等，是极为重要的药物中间体，同时也是有机颜料、杀虫剂、香料等的重要中间体，它还能赋予香精以甜的气味，在皂用香精和许多香水的生产中是不可或缺的原料。

近年来，防晒已成为当今国际化妆 品发展的热门话题之一。科学家们对保护人体免受过量紫外线的辐射已引起了极大关注。二苯甲酮类紫外线吸收剂是目前使用和生产量最大的一类紫外线吸收剂。二苯甲酮的利用价值如此之高，如何提高二苯甲酮的生产率，同时又要求对环境污染小，是这几年研究的重点方向。4-溴苯甲酰苯作为二苯甲酮类有机物之一，是常用的重要中间体。

合成4-溴苯甲酰苯的路线主要有光气法、四氯化碳法、苯甲酰氯法、氯化苄法等，相比较是苯甲酰氯法比较好的，它的原料易得，价格低廉，反应条件较温和，结果处理简单，而且反应收率相对较高，纯度较高，所以在实验室条件下，它是一种较为理想的实验方法。

合成方法

1、苯甲酰氯的制备

配置5%的氢氧化钠溶液作为尾气吸收液：称取20g固体氢氧化钠于大烧杯中，向烧杯中加入380mL水，用玻璃棒搅拌使其完全溶解。称取8g苯甲酸于三颈瓶中，然后向其加入10mL二氯亚砜，并向其加入一颗磁子，搅拌均匀，放在DF-101S集热式恒温加磁力搅拌器中，组装回流实验装置，升温至80℃左右，回流反应，逐渐升温，但温度不要超过110℃，回流4h左右，使其完全反应。然后，将反应后的液体进行蒸馏，以除去未反应的二氯亚砜，收集78-80℃的馏分，得到苯甲酰氯。

2、4-溴苯甲酰苯的制备

将上述制备好的苯甲酰氯在室温下冷却，然后将其倒入滴液漏斗中；在250mL三颈瓶上分别装置冷凝管和滴液漏斗，冷凝管上端装上氯化钙干燥管，后者再接气体吸收装置。迅速称取8g无水三氯化铝放入三颈瓶中，再加入34mL无水溴苯。开动搅拌，同时自滴液漏斗滴加上述刚制备好的苯甲酰氯，滴加的过程一定要极其缓慢，因为反应要放热，通过控制滴加速度来控制反应快慢，反应液由无色逐渐变为黄色，三氯化铝逐渐溶解；加完后(约需要10min)，控温反应，至无氯化氢气体逸出，此时反应液为棕色。

将反应后的反应液，直接倒入蒸馏水中，反应液立即变为浅黄色糊状物，用去离子水清洗粗产物5-6次，除去残留的HCl，粗产物在100℃条件下干燥。将干燥后的粗产物溶于热浓盐酸中，趁热除去棕红色的溴苯层，冷却、沉淀、过滤、干燥。将干燥过的产物，用乙酸乙酯重结晶2次，得到纯净的4-溴苯甲酰苯。

参考文献

[1]孙志鑫,郑泽士,王春杰. 对溴二苯甲酮的合成[J]. 江西化工,2018(4):108-110. DOI:10.3969/j.issn.1008-3103.2018.04.034.