2,2'-氧双(乙胺)的化学性质

2,2'-氧双(乙胺)，英文名为2,2-Oxybis(ethylamine)，常温常压下为透明无色液体，具有显著的碱性并且不溶于水。2,2'-氧双(乙胺)是一种烷基二胺类化合物，借助该物质结构中的两个氨基单元的亲核性，它可用于蛋白降解靶向嵌合体（PROTAC）分子的连接体，在生物化学基础研究中有一定的应用。

化学性质

2,2'-氧双(乙胺)的化学转化活性主要集中于其结构中的两个氨基单元，氨基单元具有较强的亲核性可与烷基卤化合物或者酰卤类化合物发生取代和缩合反应。此外，该物质还可以和羧酸类化合物发生缩合反应以制备相应的酰胺衍生物。

图1 2,2'-氧双(乙胺)的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将氯乙酸酐(4.1 g, 24 mmol)加入10ml 二氯甲烷中，然后通过滴液漏斗往反应混合物中缓慢地滴加到2,2'-氧双(乙胺) (0.94 g, 10 mmol)的二氯甲烷溶液。所得的反应混合物在0-5 °C下持续搅拌反应大约1小时。然后将其转移到室温下再搅拌1小时。往反应混合物中加入饱和的NaHCO3水溶液以中和反应混合物并用20毫升饱和NaHCO3水洗有机层两次。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下蒸发溶剂即可得到目标产物分子。[1]

应用

2,2'-氧双(乙胺)作为连接体在生物化学和药物研究中具有重要的应用，该物质可用作蛋白降解靶向嵌合体（PROTAC）的合成原料，PROTAC是异双功能的小分子，其一端靶向POI，一端招募E3泛素连接酶形成哑铃型结构的三元复合物。PROTAC分子是利用细胞内天然的蛋白降解体系—泛素蛋白酶系统（UPS）实现目标蛋白（POI）的靶向降解。此外，2,2'-氧双(乙胺)在有机合成中也是一个有用的合成中间体，氨基的亲核性使其在药物合成、化学研究和材料科学等领域都具有潜在的应用前景。

参考文献

[1] Yang, Zhaoxia; et al Journal of Organic Chemistry (1999), 64(9), 3162-3170.