棕榈油酸甲酯的制备与生物活性

棕榈油酸甲酯，英文名为methyl palmitioleate，常温常压下为无色油状液体，不溶于水。棕榈油酸甲酯是一种脂肪酸甲酯，可由棕榈油酸和原甲酸三甲酯通过缩合反应制备得到，它具有促进细胞生长的生物活性和一定的杀虫效果。例如有文献报道该物质可有效杀死朱砂叶螨，可用于新型农药的研发和生产制造。

化学性质

棕榈油酸甲酯结构中含有一个酯基单元和一个顺式的双键单元，具有较高的化学转化活性。该物质结构中的双键单元可通过炔烃的钯碳加氢还原反应得到，需要说明的是该物质结构中的顺式双键单元也可以通过氢气和催化剂的作用进行进一步地还原生成相应的饱和烷基酯衍生物，为了避免该类副反应的发生，一般会采用特殊的金属钯还原剂即林德拉催化剂。棕榈油酸甲酯的酯基单元可以和其他的醇类化合物发生酯交换反应生成不同的酯，这个反应可用于合成其他多样的棕榈油酸酯类化合物。此外，酯基也可以与有机胺类化合物发生氨酯交换反应，生成相应的酰胺衍生物。这种反应通常需要在碱性条件下进行，以促使氨酯形成。生成的酰胺衍生物可以具有不同的性质和用途，例如在有机合成中，它们可以用于制备药物或其他有机化合物。

制备方法

棕榈油酸甲酯通常是通过棕榈油酸（一种饱和脂肪酸）与甲酸三甲酯（甲酯化试剂）之间的酯化或缩合反应来制备的，这个反应通常需要催化剂的存在如酸催化或碱催化，以促使脂肪酸与甲酯反应生成脂肪酸甲酯。这种合成方法是制备脂肪酸甲酯的常见途径之一。

图1 棕榈油酸甲酯的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中将不饱和脂肪酸(3.54 mmol)、甲醇(247 mmol)、原甲酸三甲酯(1.42 mmol)和硫酸(0.53 mmol)进行混合。然后将所得的反应混合物加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后依次用乙醚、盐水、10wt % 碳酸钠水溶液和水洗涤反应混合物。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子棕榈油酸甲酯。[1]

生物活性

为了研究棕榈油酸甲酯对朱砂叶螨生物活性的影响，采用玻片浸渍法和叶片残毒法测定棕榈油酸甲酯对害螨的生物活性，并采用生化方法对其体内几种酶的生物活性进行测定。结果表明，棕榈油酸甲酯具有较强的触杀和产卵抑制作用，质量浓度为5 mg/mL时对朱砂叶螨的雌成螨和卵24 h后的校正死亡率分别达到79.82%,76.34%，LC50分别为1.853 4 mg/mL和2.213 6 mg/mL。雌成螨24 h后产卵抑制率为79.45%，驱避率为95.85%。棕榈油酸甲酯处理朱砂叶螨后，螨体内解毒酶谷胱甘肽-S-转移酶被激活，说明棕榈油酸甲酯存在对朱砂叶螨有毒的物质。而乙酰胆碱酯酶,Na+,K+-ATPase均受到不同程度的抑制,可能引起神经传递的阻断从而导致螨体的死亡。研究表明棕榈油酸甲酯可以有效杀死朱砂叶螨。[2]

化学应用

棕榈油酸甲酯被发现具有促进细胞生长的生物活性，这一性质使得它在一些生物医学研究领域中可能有应用，尤其是在细胞培养和生物医学实验中。由于其具有一定的杀虫效果，该物质可以作为农用杀虫剂的原料之一。它可以用于制备新型的杀虫剂，用于保护农作物免受害虫侵害。

参考文献

[1] Petters, Sarah Suda; et al Journal of Physical Chemistry A (2017), 121(27), 5164-5174.

[2] 杜娟,赵磊,师光禄,等.棕榈油酸甲酯对朱砂叶螨生物活性的影响[J].北京农学院学报, 2010, 25(2):4.