2-亚龙脑烯基丁醇的性质与应用

2-亚龙脑烯基丁醇，别称为檀香208，英文名为Sandacanol，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，不溶于水。2-亚龙脑烯基丁醇具有强烈的檀香木香气并具有微弱的玫瑰花香，留香时间较天然檀香油短，可用于多种香精的生产过程中。此外，该物质也是嗅觉受体的特异性激动剂，可诱导膀胱癌细胞发生细胞周期停滞和凋亡。

理化性质

从化学的角度来讲，2-亚龙脑烯基丁醇可视为一种烯丙醇类化合物，其结构中还含有环戊烯单元，具有较为丰富的化学转化活性。该物质结构中的烯丙醇单元具有一定的亲核性，可与有机酯类物质发生酯交换反应得到2-亚龙脑烯基丁酯衍生物。2-亚龙脑烯基丁醇结构中的双键单元可在钯碳加氢的反应条件下发生氢化反应。

制备方法

2-亚龙脑烯基丁醇可由α-蒎烯经环氢化、异构化得龙脑烯醛，再与丁醛发生醇醛缩合反应，最后将其进行选择氢化即可得到目标产物分子。

酯化反应

图1 2-亚龙脑烯基丁醇的酯化反应

在室温下通过滴入漏斗将2-亚龙脑烯基丁醇(1060 g, 6.81 mol)的甲苯(1500 ml)溶液加入到NaH悬浮液(271 g, 60%分散在矿物油中，6.81 mol)中，滴加时间持续75分钟。所得的反应混合物搅拌10分钟后，往其中加入香豆素(495 g, 3.39 mol)的甲苯溶液(1800 ml)，反应混合物搅拌75分钟。将所得的反应混合物加热至85°C，并在该温度下搅拌反应45分钟。反应结束后将反应混合物冷却到50 °C，然后倒入10% aq H2SO4溶液和2 l MTBE的混合物上。有机层用饱和食盐水进行洗涤，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理，所得的残余物通过在正己烷中重结晶进行纯化即可得到目标产物。[1]

应用

2-亚龙脑烯基丁醇广泛地用于制备各类香精香料如素心兰、檀香、琥珀香、木香等，该物质也是人造龙涎香的重要香料，一般用量在5%以下，在清洁剂和粉末香精中有所限制。

参考文献

[1] Flachsmann, Felix; et al, Switzerland Patent, Patent Number: WO2005077881.