二苯并呋喃-2-硼酸的Suzuki偶联反应

二苯并呋喃-2-硼酸，英文名为Dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid，常温常压下为白色固体粉末，不溶于水。二苯并呋喃-2-硼酸属于芳基硼酸类化合物，可在钯催化剂的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，广泛地应用于有机光电材料分子的制备。

理化性质

二苯并呋喃-2-硼酸是一种有机硼化合物，具有重要的化学转化活性，尤其在有机合成领域中具有广泛的应用。该物质结构中的硼酸单元可在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的羟基衍生物，也可以在过渡金属催化的作用下和有机卤化合物，醇类化合物以及有机胺类物质发生交叉偶联反应。二苯并呋喃-2-硼酸由于其在氧化反应和交叉偶联反应中的活性以及其能够引入二苯并呋喃单元的能力，成为有机合成中的重要工具，这些化学转化为合成复杂有机分子和药物研究提供了有力的手段。

Suzuki偶联反应

苯并呋喃-2-硼酸可以在钯催化剂的作用下参与Suzuki偶联反应将二苯并呋喃基团引入到有机分子中从而构建具有特定结构和性质的化合物。

图1 苯并呋喃-2-硼酸参与的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将溴-2-硝基苯(30 g, 148.5 mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(30.6 g, 178.2mmol)、催化剂四三苯基膦钯 (5.14 g, 4.45 mmol)、2M K2CO3水溶液(297.01 mmol)、甲苯(500 mL)和乙醇(200 mL)混合，将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约4小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温后加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取反应粗体系，分离出有机层并将其用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩蒸馏。所得的残余物最后通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Kim, Chi Sik; et al, Korea Patent, Patent Number: WO2010107244.