DO3A叔丁酯的理化性质

DO3A叔丁酯，英文名为DO3A tert-Butyl ester，常温常压下为白色到浅黄色固体粉末，不溶于水。DO3A叔丁酯是螯合剂 DOTA的衍生物，其结构中含有一个包含四个氮原子的十二元环单元，由于氮原子上含有一对孤对电子，因此该物质具有一定的配位能力，在分析化学中可用于螯合金属离子。例如有相关文献报道该物质可用于检测锌离子的发光传感器的制备。

理化性质

DO3A叔丁酯的酯基单元可以在适当的反应条件下发生脱除反应以释放出相应的羧酸衍生物。该化合物的结构中含有一个未被保护的活性氨基单元，这个氨基具有一定的亲核性，可以和常见的烷基卤化物发生亲核取代反应。该物质可通过氨基的亲核性应用于DO3A叔丁酯衍生物例如丁炔基-DOTA-三叔丁酯的制备。

图1 DO3A叔丁酯的烷基化反应

在氮气气氛下，将DO3A叔丁酯(0.358 mmol, 1当量)加入到无水乙腈(10 ml)和无水碳酸钾 (247 mg, 1.79 mmol, 5当量)和2-溴乙醇(127 μL, 1.79 mmol, 5当量)的混合物中。所得的反应混合物在70°C下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至环境温度，通过过滤除去多余的碳酸钾。将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析(10:1二氯甲烷/甲醇)纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

DO3A叔丁酯在分析化学中可用作多齿螯合剂，由于其分子结构中含有四个氨基，它能够与金属离子形成多个配位键形成稳定的配合物。DO3A叔丁酯也可作为有机化学合成中的重要中间体。其分子结构中的氨基具有亲核性，使其在有机合成中具有多种反应途径，它可用于基于四氮杂环十二烷骨架的螯合剂的制备。

参考文献

[1] Dissanayake, Prabani; et al Journal of the American Chemical Society (2009), 131(18), 6342-6343.