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5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸的理化性质

发布日期:2023/11/14 8:44:19

5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸,英文名为5-Bromo-4,4,5,5-tetrafluoropentanoicacid,是一种四氟取代羧酸类化合物,具有较强的酸性。5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸主要用作有机合成中间体和生物化学基础试剂,有研究表明该物质可与蛋白质发生相互作用,多用于酶催化反应动力学等生物化学方面的研究。

理化性质

5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸是卤代羧酸类化合物,具有烷基羧酸类化合物的通用理化性质。该物质可在酸性条件下和醇类化合物发生酯化反应,也可以和有机胺类物质发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。有相关研究报道,该物质可在草酰氯的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯化产物。

5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸的酰氯化反应

图1 5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中往5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸(2,10 g, 39.52mmol)的100 mL二氯甲烷溶液中加入少量N,N-二甲基甲酰胺,然后往反应混合物中缓慢地加入草酰氯(3,5 g, 39.50 mmol)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约2小时,所得的反应粗体系无需进行分离纯化即可得到目标产物分子5-溴-4,4,5,5-四氟戊酰氯。值得说明的是目标产物是一种酰氯类物质,具有较强的吸湿性和较高的化学反应活性,常规的萃取和柱层析纯化处理方法容易使其变质。[1]

生物应用

5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸可以用作生物化学研究中的试剂,多用于研究蛋白质与配体之间的相互作用。蛋白质与配体之间的相互作用对于理解生物体内的生化过程和信号传导至关重要。通过标记蛋白质上的特定残基或功能基团,这种化合物可以帮助研究人员跟踪蛋白质与配体的结合和解离过程从而深入了解生物分子的相互作用机制。5-溴-4,4,5,5-四氟戊酸还可用于研究酶催化反应的动力学。酶是生物催化剂,对于生物化学过程至关重要。研究酶的催化机制、底物亲和性以及酶的动力学参数可以帮助解释生化反应的速率和特异性。

参考文献

[1] Aqad, Emad; et al,European Patent Organization, Patent Number: EP2452941.

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