氰基丙酮的一种制备方法

基本信息

氰基丙酮，又称：3-氧代丁腈，英文名：3-Oxobutanenitrile，CAS号：2469-99-0，分子量：83.089，密度：1.0±0.1 g/cm³，沸点：123.5±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C₄H₅NO，闪点：28.5±19.8°C，淡黄色液体，微溶于水。

简介

氰基丙酮是一种有机化合物，它是丙酮分子中的一个碳原子被氰基(-CN)取代而形成的化合物。氰基丙酮在化学合成中具有一定的应用。以下是一些常见的应用场景：

1. 有机合成反应中的受体：氰基丙酮可以作为一种亲电试剂，在有机化学合成中参与亲电加成反应。例如，它可以和亲电受体如醛、酮、酸卤等发生反应。

2. 药物合成中间体：氰基丙酮可以用作合成药物中间体，用于构建复杂的有机分子骨架或引入特定的官能团。

3. 高分子材料合成：由于氰基丙酮中含有氰基，它可以用于聚合反应，生成具有特定性质的高分子材料。

需要注意的是，氰基丙酮涉及到氰基(-CN)的结构，氰基具有一定的毒性。在使用氰基丙酮或参与其中的化学反应时，应遵循相关的实验室安全操作规程，并采取适当的个人防护措施，避免接触皮肤和吸入其蒸汽或粉尘。

制备方法

500mL反应瓶内，将二异丙胺(35.4g,0.35mol)的四氢呋喃(140mL)溶液体系降温至-30℃以下，氮气保护下滴加正丁基锂的正己烷溶液(140mL，0.35mol，2.5M)，滴加完毕，室温搅拌30分钟，降温至-78℃下，滴加乙酸乙酯(30.8g，0.35mol)的乙腈(10.3g，0.25mol)溶液，滴加完毕，室温搅拌2小时，反应结束后2N HCl淬灭调pH值5-6，乙酸乙酯萃取，有机层无水硫酸钠干燥后，浓缩出溶剂得无色油状物氰基丙酮18.1g，GC纯度98%，收率87%。

注：该方法采用乙腈在金属碱反应生成负离子，然后与乙酸乙酯或乙酸甲酯反应，得到氰基丙酮。金属碱选用NaH，n-BuLi或LDA，加入量为乙腈的1.1-1.4当量，为乙酸乙酯或乙酸甲酯的1当量。

参考文献

[1]浦拉司科技（上海）有限责任公司. 一种3-氨基-5-甲基异噁唑的制备方法:CN201710939463.8[P]. 2018-02-23.