N-Boc-L-组氨酸的脱保护反应

N-Boc-L-组氨酸，英文名为N-Boc-L-Histidine，常温常压下为白色至灰白色固体，微溶于甲醇和二甲基亚砜。N-Boc-L-组氨酸属于氨基酸类化合物，主要用作生物化学试剂和有机合成中间体，可用于生物化学基础研究。有研究报道该物质可作为有机合成试剂应用于乳酸链球菌素的合成。

化学性质

N-Boc-L-组氨酸结构中含有一个活性羧基单元和一个咪唑基团，具有较高的化学反应活性。有研究报道该物质结构中的羧基单元可与醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯衍生物。N-Boc-L-组氨酸中的N原子上的Boc保护基团可在酸性条件下发生水解反应得到Boc保护基脱除的氨基酸衍生物。这种多功能性质使该物质在合成肽、药物合成和有机合成领域中有一定的应用，可用于构建特定结构的分子。

脱保护反应

图1 N-Boc-L-组氨酸的脱保护反应

在一个干燥的反应器中将N-Boc-L-组氨酸(1.0 mmol)溶于无水CH2Cl2 (2ml)中，然后往其中加入三氟乙酸 (1ml, 22.0等量)。在室温下搅拌混合物3小时，用薄层色谱法监测反应完成情况。反应结束后用饱和Na2CO3水溶液处理反应混合物直至反应体系的pH值达到9。然后用CH2Cl2 (2 × 30 mL)萃取反应混合物三次，分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂即可得的目标产物分子。[1]

应用

N-Boc-L-组氨酸是一种氨基酸衍生物，通常用作有机合成中间体和生物化学试剂。它可作为乳酸链球菌素的有机合成中间体之一，该物质可用于有机合成反应的优化和底物适用性考察，它可以作为有机合成试剂用于合成其他复杂有机分子或者用于生物化学实验，例如用于研究氨基酸的化学性质以及有机合成方法的开发。

参考文献

[1] Gould, Eoin; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(45), 7877-7892.