顺-4-羟基环己烷甲酸的酯化反应

顺-4-羟基环己烷甲酸，英文名为cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid，常温常压下为白色至灰白色固体，具有一定的酸性。顺-4-羟基环己烷甲酸是一种环状烷基羧酸类化合物，常用作手性有机合成中间体，可通过其结构中的羟基和羧基单元的化学转化反应应用于制备含有环己基单元的功能有机分子，例如有相关研究表明该物质可用于软骨基质降解抑制剂的制备。

化学性质

顺-4-羟基环己烷甲酸的化学性质主要集中于其结构中的羧基反应和羟基结构，羧基单元可在二氯亚砜的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的羟基和酯基处于顺式的环己烷衍生物。此外，尽管羟基单元和羧基都有一定的亲核性，但是顺-4-羟基环己烷甲酸可在适当的碱作用下选择性发生羧基的亲核取代反应而羟基保持不变。

酯化反应

顺-4-羟基环己烷甲酸的羧基可以与醇类化合物发生酯化反应。这是通过使用酰化试剂（例如二氯亚砜，DCC，或者类似的试剂）来实现的。

图1 顺-4-羟基环己烷甲酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将顺-4-羟基环己烷甲酸 (4.32 g, 30 mmol)的MeOH (20 mL)溶液缓慢地滴加到SOCl2 (7.08 g, 60 mmol, 2.0 eq)中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约18 h。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，得到的无色油状液体即为目标产物分子。(4.74 g，收率100%)。[1]

应用

顺-4-羟基环己烷甲酸是一种重要的有机合成中间体，其特点是含有环状结构和羧基（-COOH）以及羟基（-OH）官能团。这些特性使其在有机合成领域中具有广泛的应用，特别是在构建含环己基单元的手性有机分子，这些手性分子在医药、材料科学和农药领域等各种应用中都具有重要价值。

参考文献

[1] Thomas, Jermaine; et al, United States Patent, Patent Number: WO2011017561.