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5,6-二氨基-2-皮考林的应用

发布日期:2020/1/20 8:50:27

背景及概述[1]

5,6-二氨基-2-皮考林可用作医药合成中间体。如果吸5,6-二氨基-2-皮考林,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备 [1]

5,6-二氨基-2-皮考林的制备如下:

步骤1:2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶

在0℃,搅拌条件下,向2-氨基-6-甲基吡啶(21.6g,0.2mol)的浓硫酸溶液(100mL)中缓慢滴加硝酸(70%,20mL,0.32mol),滴加完毕后室温反应12 小时,把反应液倒入冰水中,析出黄色固体,过滤,干燥,得到2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶(8.0g),收率:26.0%。1HNMR(400MHz,CDCl3-d3):δ=8.31-8.29 (d,J=8.4Hz,1H),6.60-6.58(d,J=8.8Hz,1H),5.10(brs,2H),2.76 (s,3H)。

步骤2:2,3-二氨基-6-甲基吡啶(5,6-二氨基-2-皮考林)

向2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶(15.3g,0.1mol)的甲醇溶液(500mL)中加 入Pd/C(2g,10%),在一个压力的氢气氛围下,室温下反应48小时,反应液过滤,浓缩后得2,3-二氨基-6-甲基吡啶(5,6-二氨基-2-皮考林,10.0g),收率:80.0%。1HNMR(400MHz,CDCl3-d3):δ=6.82-6.80(d,J=7.2Hz,1H),6.47-6.45(d,J=7.6Hz,1H),4.27(brs,2H),3.18(brs,2H),2.33(s,3H)。

应用[1]

5,6-二氨基-2-皮考林可用作医药合成中间体。如制备5-甲基-[1,2,5]噻二唑并[3,4-b]吡啶:

具体步骤为:向250mL的三颈瓶中加入新蒸馏的苯胺(7.45g,80mmol)和50mL甲苯,冰水冷却,搅拌条件下,缓慢滴加氯化亚砜(12mL)和甲苯(20mL)的混合物,滴加完毕后,加热回流2小时,反应液变为澄清的透明溶液。冷却至室温后直接用于下一步反应。向上步反应液中加入2,3-二氨基-6-甲基吡啶(5,6-二氨基-2-皮考林,4.9g,40.0mmol),搅拌条 件下加热回流12小时,冷却至室温,依次用稀盐酸,碳酸氢钠饱和溶液和水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩后用柱色谱分离纯化(以石油醚-乙酸乙酯=8∶1为洗脱剂),得到5-甲基-[1,2,5]噻二唑并[3,4-b]吡啶(2.6g),收率:43.0%。1HNMR(400MHz,CDCl3-d3):δ=8.22-8.20(d,J=9.2Hz,1H),7.45-7.43(d,J=9.2Hz,1H),2.82(s,3H)。

主要参考资料

[1] CN201110154294.X 噻二唑衍生物类DPP-IV抑制剂

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