1-苯基辛烷在工业领域的应用

1-苯基辛烷，又名正辛基苯，是一种分子式为C14H22的具有芳香气味的透明无色液体。其密度为0.9±0.1g/cm3，熔点为264.5±3.0°C，沸点为−36°C。1-苯基辛烷存在于主流烟气中。其应避免与氧化物接触，遇到氧化物易分解为一氧化碳和二氧化碳^[1]。在工业中，1-苯基辛烷不仅是一种重要的有机合成中间体，常被用来合成4-辛基苯甲醛、4-辛基苯甲酸、4-n-辛基苯乙烯、对辛基苯甲酰氯和1-庚烯^[2]；而且1-苯基辛烷也可被用来研究溶剂控制的液固界面自组装^[3]。

图一 1-苯基辛烷

应用

1、4-辛基苯甲醛、4-辛基苯甲酸、4-n-辛基苯乙烯、对辛基苯甲酰氯和1-庚烯^[4]。

2、研究溶剂控制的液固界面自组装

二维超分子自组装与溶剂有关，既与溶剂的性质有关（亲水性或疏水性；是否形成氢键），也与共吸附情况下溶剂分子烷基链的长度有关。在液体-石墨界面吸附溶剂分子后，会形成环状四聚体。四聚体的形成与基质形状以及溶剂的亲水（低聚醚-羟基）和疏水（烷基-芳香）基团与溶剂和基质之间的特定非共价稳定作用有关。

研究发现1-苯基辛烷溶剂分子本身并没有显示出形成固定化单体的趋势。但是在室温下，当与石墨接触后，在石墨上会出现固定单层的趋势。这也是在液固界面扫描隧道显微镜中使用1-苯基辛烷作为溶剂的原因之一^[5-7]。

合成

在一个装有机械搅拌器、温度计、氮气入口和隔瓶的100ml四颈烧瓶中充注CuCl2(40mg,0.3nmol,3mol%)、辛基溴(1.93g,10nmol,1等量)、苯腈(103mg,1nmol,10mol%)和THF(9mL)。将反应混合物冷却至-5℃。用注射泵将t-BuMgCl溶液加入THF(10mL,1.2M,12nmol,1.2当量)中，持续15分钟(40mL/h)。将反应混合物加热至10°C。搅拌2小时。用1naq盐酸溶液(20ml)淬灭溶液。用Et2O(3×20mL)萃取水相。用MgSO4干燥组合有机层，在环境温度下减压(0.13bar)过滤和浓缩。采用硅胶(PE)闪柱色谱法纯化粗渣,可得到纯度＞98%的1-苯基辛烷^[8]。

参考文献

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[8]Lieberman, H. F.; Davey, R. J.; Newsham, D. M. T. Br...Br and Br...H Interactions in Action: Polymorphism, Hopping, and Twinning in 1,2,4,5-Tetrabromobenzene. Chem. Mater. 2000, 12, 490494.