丙酸正丙酯的合成

简介

丙酸正丙酯具有优异的溶解性和快干性, 可与丙酮、氯仿、醚类混溶, 并且无毒无害, 被称为新型高档绿色溶剂， 是一种用途非常广泛的脂肪酸酯, 所以研究丙酸正丙酯的提纯是有意义的。尤其是提纯乙酸乙酯的精馏过程进行的模拟与优化[1]。

图1 丙酸正丙酯的结构

合成

图2 丙酸正丙酯的合成路线

方法一：将指定量的醇、酸、苯和催化剂装入装有温度计和带水分离器的回流冷凝器的三颈烧瓶中。酯化反应在回流温度下进行，直到分离出理论H2O。分离酯层，用饱和NaHCO3和饱和NaCl水溶液洗涤，然后将粗产物干燥并再蒸馏，以根据参考文献中报道的沸点在一定温度范围内收集产物丙酸正丙酯。产率95.8%，b.p（°C）：124-125。合出路线如图2所示[2]。

方法二：将丙酸（1.85g）、甲醇（2.40g）、催化剂（0.34g，占丙酸和甲醇总质量的8wt%）依次加入到具有回流冷凝器和磁力搅拌器的100mL圆底烧瓶中。使反应在363K下进行4小时。使用配备FID检测器的气相色谱仪（SP6800A，OV-1701毛细管柱30 m 9 0.32 mm 90.51 m）分析所有反应。最后经过硅胶柱层析得到标题化合物丙酸正丙酯。合成路线如图2所示。

图3 丙酸正丙酯的合成路线

在氩气手套箱中，将所需量的碱在精确至0.1 mg的校准分析天平上称重到两个50 mL反应管中。接下来，将所需要量的底物（典型总体积：10至12 mL）在精确到1 mg的天平上称重进反应管。将管从盒子中取出后，它们被连接到真空/Ar歧管。在氩气下，塞子被连接到循环冷却浴的指状冷凝器所代替。当浴中的温度达到-5°C时，将烧瓶置于油浴中，关闭氩气罐，并允许浴温度升至90°C时产生的H2自由通过矿物油起泡器（独立于每个反应烧瓶）。在整个反应过程中，冷指的温度保持在-10至-15°C之间。收集蒸馏液滴然后冷却重结晶得到标题化合物丙酸正丙酯。合成路线如图3所示。

参考文献

[1]陈丽花,顾勇胜. 丙酸正丙酯水解实验研究 [J]. 内蒙古石油化工, 2009, 35 (24): 12-14.

[2]Jagadeesh, Rajenahally V.; et al. Selective Oxidation of Alcohols to Esters Using Heterogeneous?Co3O4-N@C Catalysts under Mild Conditions. Journal of the American Chemical Society (2013), 135(29), 10776-10782.