N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的工业应用

N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，英文名为N-Hydroxynaphthalimide triflate，常温常压下为白色至浅黄色固体，主要用作阳离子光引发剂、非离子型光酸产生剂。在工业生产领域中N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯可用于表面改性聚合物膜的制造，也可用于制备正色调光刻胶。通过光刻获得图案化薄膜，该物质可用于合成光致抗蚀剂组合物和生产复合材料包括基材和涂覆在基材表面上的涂层等。

合成方法

图1 N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成路线

方法一

以N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲烷磺酸酐为基本原料，有研究报道在氮气气氛下，同时加入反应原料N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和吡啶，以乙腈为溶剂，混合物搅拌10min，将三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反应混合物中。然后将反应体系加热至60度反应15h，得到棕褐色固体N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，产品收率为30%。[1]

方法二

以1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲烷磺酸酐为基本原料，通过两步反应合成N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯。第一步以1,8-萘二甲酸酐和盐酸羟胺为原料，以DMF为溶剂搅拌5min，然后往反应混合物中逐滴加入48wt %氢氧化钠水溶液，加热混合物至30度时往反应混合物中缓慢地滴加盐酸，使溶液恢复至室温再搅拌反应30min生成n-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，收率为100%。第二步往反应体系中加入吡啶，以乙腈为溶剂搅拌10min，将三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反应混合物中，将所得的反应体系加热至60度并保持在该状态下反应大约15h得到棕褐色固体。甲醇重结晶得到目标产物。[2]

工业应用

N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯是一种在工业生产领域中具有广泛应用的有机化合物。它用于改进聚合物表面、制备正色调光刻胶、合成光致抗蚀剂。该物质可用于改善聚合物薄膜的表面性能，将该物质引入聚合物基体中可以改善其润湿性、抗粘附性以及与其他材料的界面黏附性。

参考文献

[1] Barber, Dylan M. Advanced Materials (Weinheim, Germany) (2018), 30(13).

[2] 张琛，一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法，中国专利，专利号：CN112094231A.