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(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺的合成方法

发布日期:2023/11/2 8:35:19

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺是一种手性苄胺类化合物,可由其N-Boc的前体化合物通过水解反应制备得到,该物质结构中含有一个噻唑和苄胺单元,对氧化剂和酸性物质较为敏感。(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺主要用作手性有机合成试剂和医药化学中间体,目前报道的关于它在生物化学合成中的应用主要集中于其结构中氨基单元的酰化反应。

理化性质

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺是一个多功能有机分子,适用于多种化学反应。其苄胺单元的化学反应活性使其在有机合成中非常有用,这种化合物的手性性质也使其在制备手性分子时具有重要的应用价值。该物质结构中的氨基单元可与羧酸类化合物发生缩合反应形成酰胺衍生物,这种反应通常需要活化剂以促进胺和羧酸之间的反应。

合成方法

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺可由其N-Boc的前体化合物通过水解反应制备得到,值得说明的是往往这种歌合成路线得到的产物都是它的盐酸盐形式。在有机合成中,为了提高产物的纯度、稳定性和溶解性,通常会将有机胺类化合物转化为其盐酸盐、醋酸盐等盐形式,这些盐形式在药物制备和其他领域中具有广泛的应用,因为它们通常更易于处理和储存。

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺的合成路线

图1 (S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙胺的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中将三氟乙酸 (8.0 mL)缓慢加入到含有叔丁基(S)-(1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙基)氨基甲酸酯(4.7 g, 15 mmol)的二氯甲烷 (32 mL)溶液中。然后在室温下搅拌所得的反应混合物8小时。反应完成后将溶剂直接在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂,所得的剩余物即为目标产物分子(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙比-1胺,如果常温的纯度不高,可通过进一步的硅胶柱层析法或者重结晶进行分离纯化。[1]

参考文献

[1] He, Shipeng; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(43), 23299-23305.

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