草酰溴的化学应用

草酰溴，英文名为oxalyl bromide，常温常压下为无色透明液体，具有极其高的化学反应活性和较强的吸湿性，遇水容易发生水解反应。草酰溴属于酰卤类化合物，可与多种亲核试剂发生化学反应，其在有机合成中可用作溴化试剂可用于在目标有机分子结构中引入一个溴原子，例如有相关研究报道该物质可将环戊烷-1,3-二酮转化为3-溴环戊烯-2-酮。

理化性质

草酰溴结构中含有酰基溴单元，具有极其高的化学反应活性，它独特的化学性质使其成为引入溴原子的常用试剂。它可与常见的亲核试剂例如醇类化合物或者胺类有机物发生缩合反应得到相应的酯基衍生物。值得说明的是草酰溴的这种缩合反应可以在适当的反应条件下选择性地进行一次或者两次。值得注意的是草酰溴具有刺激性气味，对皮肤和黏膜有害，因此在处理时需要采取适当的安全措施，并在通风良好的实验室环境中操作。

图1 草酰溴的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯甲醇(108 mg, 1.00 mmol)的CHCl3 (1.0 mL)溶液，通过注射泵加入到草酰溴(113 μL, 1.20 mmol)的氯仿 (1.5 mL)溶液中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约0.5 h。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的橙色油状液体即为目标产物分子，产率为91%。注意由于产物结构中含有一个酰基溴单元，产物不宜使用硅胶柱层析法进行分离纯化。[1]

化学应用

草酰溴在有机合成中有多种应用，它可用作溴化试剂可用于在目标有机分子结构中引入一个溴原子，这种溴化反应在有机合成中非常重要因为引入溴原子可以为后续的化学转化反应提供重要的化学反应位点。其次它也可以用作有机合成试剂可用于邻二酯类化合物的制备。

参考文献

[1] Denton, Ross M.; et al Journal of Organic Chemistry (2011), 76(16), 6749-6767.