4-氟苯乙烯的溴化反应

发布日期:2023/11/1 10:19:58

4-氟苯乙烯，英文名为4-Fluorostyrene，常温常压下为无色或者浅黄色液体，不溶于水，具有一定的挥发性。4-氟苯乙烯属于苯乙烯类化合物，具有丰富的化学转化性质，其结构中的不饱和双键可进行多种官能团转化反应包括亲核加成反应，氢烷基化反应，硼氢化反应等等，在基础有机化学研究中有着广泛的应用。

理化性质

4-氟苯乙烯的化学转化性质主要集中于其结构中的双键单元，借助双键的丰富转化活性，该物质可参与多种有机功能分子的合成。该物质可在氧化剂的作用下转变为相应的苯甲醛类化合物，也可在溴化试剂液溴的作用下发生双重溴化反应得到相应的1,2-二溴类化合物。

溴化反应

4-氟苯乙烯的溴化反应

图1 4-氟苯乙烯的溴化反应

将4-氟苯乙烯(1 g, 8.2 mmol)和氯仿 (4 mL, 1.9 M)加入到一个烘干后的10 mL圆底烧瓶中，然后在0 °C下于N2氛围下，将液溴(482 μL, 9.4 mmol, 1.15当量)缓慢地滴入到上述所得的反应溶液中。将反应混合物转移到室温下反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物用无水二氯甲烷(5ml)进行稀释，然后用饱和亚硫酸氢钠水溶液(10ml)洗涤残留物。将有机物用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可获得目标产物分子(1,2-二溴乙基)-4-氟苯。[1]

应用

4-氟苯乙烯在基础有机化学研究中有广泛的应用，该物质结构中的不饱和双键是其化学活性的关键。这个双键使分子具有亲核反应的能力即它可以与其他分子中的亲核物质发生反应，进行官能团的转化。它也可以用来开发新的合成路线，研究有机反应机理，以及制备具有特定官能团的化合物。此外，4-氟苯乙烯也可用作有机合成中的中间体可用于制备各种功能性分子。