4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸的制备方法

4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸，英文为4,4'-Diamino-2,2'-stilbenedisulfonic acid，常温常压下为淡黄色结晶固体但是其工业品为浅黄色膏状物，具有较强的吸湿性。4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸属于二苯乙烯类化合物，可由其硝基取代的前体化合物通过氢化反应制备得到，其结构中含有较大的共轭π体系，具有良好的光致发光性质，可用于染料和荧光增白剂的制备。此外，该物质还可用作杀虫剂，在农业生产中也有一定的应用。

化学性质

4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸难溶于水，但是可溶于乙醇和乙醚并且易溶于碱性溶液。该物质结构中含有活性氨基单元和磺酸结构，具有较好的化学转化活性，氨基单元具有较强的亲核性可进行一系列的亲核取代反应。有相关文献报道该物质结构中的苯环上氨基单元可与酸酐类化合物发生酰化反应得到相应的氨基保护的衍生物。

制备方法

图1 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸的合成路线

在 50 mL 高压釜中对 4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 (DNS) 进行氢化：将水和 4,4'-二硝基二苯乙烯-2,2'-二磺酸与催化剂 Au 和 TiO2 一起装入高压釜。然后对上述高压反应釜进行氢气置换并进行加压处理，使得反应混合物处于5 bar氢气压力下。将高压釜加热至 120 °C并在 5 bar下搅拌反应5 小时。反应结束后小心地将反应体系冷却至室温并且缓慢释放反应釜中的氢气，所得的反应体系通过柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸。[1]

应用

4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸可用作有机荧光染料合成原料，该物质在受到激发光的作用下能够发射出荧光，这种性质使得它在染料和荧光增白剂的制备中非常有用。这些化合物可用于标记和追踪生物分子、用作荧光探针，或用于制备荧光标记的产品。

参考文献

[1] Chen, Ying; et al Dyes and Pigments (2012), 95(2), 215-220.