3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯的性质与应用

发布日期:2023/10/27 11:26:37

3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯，英文名为Methyl 3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylate，常温常压下为浅黄色固体，在水中有一定的溶解性。3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯属于噻吩类化合物，具有丰富的化学转化活性，其结构中的氨基单元和酯基基团可参与多种有机转化反应，在医药生产和有机合成化学中有着较好的应用，例如有相关文献报道该物质可用于小分子蛋白酪氨酸激酶抑制剂的制备。

化学性质

3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯结构中含有一个氨基和一个酯基单元，具有丰富的化学转化性质。氨基基团具有较强的亲核性，可与多种亲核试剂例如酰氯类化合物或者烷基卤化合物发生亲核取代反应，得到相应的酰胺类化合物。

3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯的酰化反应

图1 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯的酰化反应

在 100 °C 的氮气环境下，将3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯（294.0 毫克，1.717 毫摩尔）和4-溴苯甲酰氯（414.5 毫克，1.889 毫摩尔）在干燥的二氧六环（7 毫升）中的混合物搅拌过夜。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂，将残留物溶于二氯甲烷中并用 NaHCO3 水溶液洗涤。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

由于3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯具有丰富的化学转化活性，该物质可用于高度官能团化的噻吩类衍生物的制备，它在医药生产和有机合成化学中都着较好的应用前景。根据相关文献的报道，这种化合物可以用于制备小分子蛋白酪氨酸激酶抑制剂。蛋白酪氨酸激酶是一类在细胞信号传导和许多疾病发展中起关键作用的酶，因此对其进行抑制剂的研发具有重要的生物医学意义。