4-氨基苯硼酸的性质与应用

4-氨基苯硼酸，英文为4-Aminophenylboronic acid，常温常压下为灰白色固体粉末，属于芳基硼酸类化合物。4-氨基苯硼酸是一种常用的有机合成试剂，其结构中苯环上的硼酸单元可在氧化剂的作用下转变为相应的苯酚类衍生物，也可以在过渡金属催化的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，在对二取代的苯环类功能有机分子的结构修饰与合成中有较好的应用。

化学性质

4-氨基苯硼酸结构中含有高化学反应活性的氨基单元和硼酸单元，具有十分丰富的化学转化性质。在有机合成化学中，该物质结构中的硼酸单元可在过渡金属催化作用下和有机胺类化合物，芳香卤代物发生交叉偶联反应，这种反应对于药物合成、聚合物化学以及其他领域具有广泛的用途。[1]

图1 4-氨基苯硼酸的氧化反应

在一个50毫升圆底烧瓶中将芳基硼酸（1毫摩尔）、H2O2（30%水溶液，0.2毫升）、ZnO纳米催化剂（5 mol%; 样品ZnO-1）和2毫升水进行混合，所得的反应混合物在氮气气氛中搅拌反应大约5分钟。通过薄层色谱法（TLC）监测反应进展，在反应完成后用20毫升水稀释反应混合物，然后用（3×20）毫升乙醚提取反应混合物。用盐水洗涤合并的有机层并将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下使用旋转蒸发器去除溶剂。通过硅胶（100-200目）柱色谱法（己烷/乙酸乙酯，9:1）纯化粗产品即可得到目标产物分子。[1]

应用

4-氨基苯硼酸是一种多功能的有机合成试剂，常用于有机合成中的交叉偶联、Suzuki偶联和其他重要反应，其硼酸单元和氨基结构的特性使其在构建复杂有机分子和制备化合物中非常有用。

参考文献

[1] Phukan, Shreemoyee; et al Applied Catalysis, A: General (2018), 562, 58-66.