2,3-环氧-1-环己酮的制备方法

2,3-环氧-1-环己酮，英文为2,3-Epoxycyclohexanone，常温常压下为液体，具有极其高的化学反应活性。2,3-环氧-1-环己酮可用作有机合成中间体，可由相应的不饱和环己酮通过氧化反应制备得到，其结构中的环氧单元在亲核试剂的进攻下极其容易发生开环官能团化反应，在环己酮类功能有机分子的结构修饰与合成中有一定的应用。

理化性质

2,3-环氧-1-环己酮结构中环氧单元具有较强的化学反应活性，其可在醇类化合物或者硫醇类化合物的进攻下发生开环官能团化反应，所得的醇类产物往往会进一步发生脱水反应得到相应的官能团化的不饱和环己酮化合物。

制备方法

通常使用过氧化物类化合物或是金属催化剂来催化不饱和环己酮的氧化反应，使得不饱和环己酮中的碳碳双键发生氧化并形成环氧结构。

图1 2,3-环氧-1-环己酮的制备方法

将不饱和环己酮（1.00 毫摩尔）放入干燥的圆底烧瓶中，然后加入2,2,2-三氟-1-苯乙酮（9.0 毫克，0.05 毫摩尔），依次往反应混合物中加入叔丁醇（1.5 毫升），水相缓冲液（1.5 毫升，0.6 M K2CO3，4 × 10 M EDTA 四钠盐），乙腈（0.11 毫升，2.00 毫摩尔）和30% 水溶H2O2（0.23 毫升，2.00 毫摩尔）。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约 1 小时。反应结束后将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。最后通过快速柱层析色谱法（各种石油醚/Et2O或石油醚/EtOAc的混合物）纯化粗产品即可得到目标产物分子2,3-环氧-1-环己酮。[1]

应用

2,3-环氧-1-环己酮结构中的环氧结构是一种高度活性的官能团，它具有容易开环的倾向，尤其是在亲核试剂的作用下。因此环氧环己酮可以与许多亲核试剂发生开环反应形成不同的化合物，从而为有机合成提供了丰富的可能性。

参考文献

[1] Limnios, Dimitris; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(10), 4270-4276.