(S)-(-)-2-羧基环丁胺的相关介绍

简介

(S)-(-)-2-羧基环丁胺又名 L-氮杂环丁烷-2-羧酸，(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸等，英文名称为(S)-(-)-2-Azetidinecarboxylic acid。1955年，由Fowden从植物铃兰(Convallaria majalis)中分离得到，成为第一个被证实的植物中天然存在的氮杂环丁烷结构。作为一种非典型的氨基酸类物质，科研工作者发现已经发现(S)-(-)-2-羧基环丁胺可广泛用于对多肽结构的修饰，以及诸如不对称的羰基还原，Michael加成，环丙烷化和Diels-Alder反应等不对称合成中的多个领域[1]。

(S)-(-)-2-羧基环丁胺表现为白色结晶，化学式为C₄H₇NO₂，分子量为101.1039，熔点206-207ºC，沸点241.98 ℃，密度1.276 g/cm³，在化学品分类中该物质属于可燃化合物，燃烧会产生有毒氮氧化物烟雾。

制备

(S)-(-)-2-羧基环丁胺是合成多种抑制剂的重要中间体，该物质的合成包括以下步骤：1)1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸与D-α-苯乙胺在溶剂中反应成盐，然后冷却，析晶，过滤，所得固体经调酸调碱解盐处理得到(S)-1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸粗品；2)上述粗品用溶剂重结晶得到纯的(S)-1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸；3)上一步产物用经脱苄反应得到(S)-(-)-2-羧基环丁胺。该制备方法原料价廉易得，操作简便，成本较低，产物纯度高，具有较大的实施价值[2]。

应用

除了对于多肽的结构修饰以及各种各样的化学反应，(S)-(-)-2-羧基环丁胺在高分子聚合物的制备中也具有一定应用。与烷基盐酸盐物质以及多种羧酸衍生物可以制备得到一种隔水材料[3]。

(S)-(-)-2-羧基环丁胺还可用于合成抗冲击组合物，所述组合物包含以下成分：聚酰胺，马来酸酐接枝聚丙烯，玻璃纤维粉，有机成核剂，抗氧剂，光稳定剂，交联剂。以上物质中的聚酰胺由己二酸和己二胺进行缩聚反应制得，其中加入(S)-(-)-2-羧基环丁胺调节分子量分布，可以得到分子量分布更均匀的聚酰胺，经过玻璃纤维粉和聚丙烯的改性后，能得到性能优异的组合物，在经过吸水处理后，其力学性能依然保持良好。该组合物可以广泛应用于潮湿环境中工作的组件，特别适用于隔水板的生产领域[4]。

参考文献

[1]朱渊琳.(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸的合成[D].南京理工大学,2007.DOI:10.7666/d.y1154420.

[2]李佶辉,费雅君,张建荣,等.(s)-氮杂环丁烷-2-羧酸的制备方法2015.

[3]梁峙,肖扬,徐永铭,等.一种隔水材料及其制造方法和应用:CN201710263929.7[P].CN107051000A.

[4]杜洪海.一种抗冲击组合物及其制备方法:CN202010196162.2[P].CN111471295A.