亚磷酸二苯酯的研究现状

概述

亚磷酸二苯酯的化学式是为C₁₂H₁₁O₃P，分子量为234.19，无色透明液体，是一种低分子量芳香基亚磷酸酯，其熔点为12 ℃，沸点为218 ℃，密度1.22g/cm³，折光率1.553-1.558，通常情况下，亚磷酸二苯酯可作为液体类抗氧剂使用，具有相容性好、挥发性低、分散性好、迁移性低等特点，兼有含磷量高、热稳定性高等特性。亚磷酸二苯酯可以和水反应，生成苯酚和亚磷酸、某种意义上可以将这个过程理解为水解反应，及亚磷酸二苯酯被水分子加水分解。除此之外，亚磷酸二苯酯还具有快速分解过氧化氢的功能，适用于聚氯乙烯热稳定剂、酯化催化剂、合成树脂、润滑油脂，可以保护加工过程色泽度和透明度。配合受阻酚抗氧剂并用，提高加工热稳定性、提供长效抗氧效能。

研究现状

亚磷酸二苯酯是一种用于合成酯和酰胺的温和偶合试剂。在三级胺、吡啶或咪唑存在下，亚磷酸二苯酯是形成肽键的有效的偶合试剂（1）[1]，尿素或硫脲便可以通过这种方法来合成（2）[2]。

亚磷酸二苯酯还可以先与卤代烷缩合，然后在还原剂存在下，与醛发生反应得到烯烃 (3)[3]。

在催化剂存在下，亚磷酸二苯酯能够与碳-碳 (4)[4]、碳-氮 (5)[5]双键发生加成反应制备相应的小分子有机物。

亚磷酸二苯酯也是性能优越的活化试剂，在下图（6）中，它使相邻碳原子的亲核性增加，促进成环[6]。

不仅是以上提到的基础有机化学合成，即便是在高分子材料领域，亚磷酸二苯酯也有它独到的用途——作为添加剂制备PC材料。该材料不仅保持了优良机械性能和制品尺寸稳定，同时具备了高的耐侯性，并且加工方法简单易实施，适合于制作各种电器的外壳和汽车的外饰件[7]。

制备

以三氯化磷，苯酚，水为原料，反应完成后经减压，通入氮气排除副产物氯化氢得到亚磷酸二苯酯。该方法不会产生副产物苯酚，解决了苯酚重复回收造成的成本增加，废液处理的问题，同时简化了生产环节，提高了生产效率，并且生产过程无须使用大量的亚磷酸，大大降低了生产风险，降低了生产成本和环境成本，适用于工业生产[8]。

参考文献

[1]Yamazaki, N.; Higashi, F. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1323.

[2] Yamazaki, N.; Higashi, F.; Iguchi, T. Tetrahedron Lett., 1974, 15, 1191.

[3] Ando, K. J. Org. Chem., 1999, 64, 8406. 

[4] Stockland, R. A. Jr., Levine, A. M.; Giovine, M. T.; Guzei, I. A.; Cannistra, J. C. Organometallics, 2004, 23, 647. 

[5] Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4102. 

[6] Hakimelahi, G. H.; Moosavi-Movahedi, A. A.; Tsay, S.-C.; Tsai, F.-Y.; Wright, J. D.; Dudev, T.; Hakimelahi,  S.; Lim，C. J. Med. Chem., 2000, 43, 3632.

[7]石磊.一种耐候PC材料及其制备方法:CN201410032218.5[P].CN103772947A.

[8]曾繁馨,雷树敏,缪栋.一种亚磷酸二苯酯的制备方法.CN201810202354.2.