带你了解(3-溴丙基)三苯基溴化磷

基本信息

(3-溴丙基)三苯基溴化磷，英文名：(3-Bromopropyl)(triphenyl)phosphonium bromide，CAS号：3607-17-8，分子式：C₂₁H₂₁Br₂P，分子量：464.17，熔点：228-230°C(lit.)，白色至灰白色结晶粉末。常温下避光，通风干燥处，密封保存。

合成方法

(1)在装有球形冷凝管的50ml单口玻璃瓶中依次加入三苯基膦(9.4g,35.9mmol)，3-溴-1丙醇(0.5g,3.6mmol)和10ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，100℃搅拌回流10h，反应结束后用冷却到室温，减压抽滤体系中析出的固体并用冷DMF洗涤固体3次，得到白色固体，50℃干燥过夜，得到白色粉末状固体(3-羟丙基)三苯基溴化磷；

(2)在装有磁力搅拌的100ml三口瓶中加入(3-羟丙基)三苯基溴化磷2.0g(5mmol)，于108℃下滴加氢溴酸(含量≧40%)至刚好溶解，回流反应24小时。冷却至室温，将溶液缓慢滴加到50倍体积水溶液中，有白色沉淀析出。减压过滤，冷水洗，烘干，得白色固体(3-溴丙基)三苯基溴化磷(1.9g,产率83%)。

应用

(3-溴丙基)三苯基溴化磷可作为固体季鏻盐阻燃剂。目前，含卤阻燃剂是使用较为广泛的有机阻燃剂，具有优良的阻燃性能，但是当火灾发生时，含卤阻燃剂会释放出大量烟雾和有毒卤化氢气体，造成二次危害。

(3-溴丙基)三苯基溴化磷作为医药中间体发挥着重要的作用。二氢吡啶类化合物，由于其低毒性已经在临床上使用作为Ca²⁺拮抗剂作为降压药，生物体内存在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)，作为一种重要的二氢吡啶内源性抗氧化剂，可以清除内源性的自由基等氧化物质，但是NADPH结构的特殊性并不能高效的聚集在线粒体中清除线粒体中的活性氧自由基，因此，亟需能聚集在线粒体中有效地发挥清除自由基的作用，协助线粒体清除过量产生的自由基的化合物。已知(3-溴丙基)三苯基溴化磷与烟酰胺反应后，经保险粉还原得到的二氢吡啶衍生物能够在自由基导致的相关疾病，诸如阿尔兹海默病和电离损伤疾病治疗方面有用途。

参考文献

[1]中国医学科学院放射医学研究所. 线粒体靶向二氢吡啶衍生物及制备方法及应用:CN201710436442.4[P]. 2017-09-29.